Question

【題目】原兒茶醛是一種醫(yī)藥中間體，一種合成路線如圖：

回答下列問題：

(1)A中的官能團名稱是________。

(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。B中____(填“有”或“沒有”)手性碳。

(3)反應(yīng)①的類型是__________；反應(yīng)②所需試劑和條件分別為________。

(4)原兒茶醛的分子式為________。

(5)W與C互為同分異構(gòu)體，W中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，能發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振氫譜只有3組峰且峰面積之比為6∶3∶1，W的結(jié)構(gòu)簡式為_________(只寫一種)。

(6)設(shè)計以苯酚和(CH2O)n為原料制備的合成路線_______。(無機試劑任選)。已知：苯酚在多聚甲醛和氯化氫作用下，在鄰位發(fā)生取代反應(yīng)。

Answer 1

【答案】羰基 有 取代反應(yīng) NaOH/H2O，△ C7H6O3 (CH3)2C=CHCOOCH3或CH3COOCH=C(CH3)2或

【解析】

(1)根據(jù)常見官能團的結(jié)構(gòu)分析解答；

(2)根據(jù)手性碳的概念結(jié)合B()分析判斷；

(3)反應(yīng)①中羰基鄰位上氫原子被氯原子取代；根據(jù)流程圖，反應(yīng)②為鹵素原子的水解反應(yīng)，據(jù)此分析解答；

(4)根據(jù)原兒茶醛()判斷分子式；

(5) W與C互為同分異構(gòu)體，C為，W中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，能發(fā)生水解反應(yīng)，數(shù)目結(jié)構(gòu)中含有酯基，核磁共振氫譜只有3組峰且峰面積之比為6∶3∶1，則W中應(yīng)有3個甲基，其中兩個甲基的化學環(huán)境相同，據(jù)此書寫W的結(jié)構(gòu)簡式；

(6)以苯酚和(CH2O)n為原料制備，目標產(chǎn)物與苯酚比較，增加了一個碳原子，結(jié)合原料，依據(jù)流程中反應(yīng)⑤的信息先合成，再用H2與苯環(huán)發(fā)生加成反應(yīng)(課本上苯制環(huán)己烷的反應(yīng))，然后氧化羥基得羰基，最后進行鹵代烴的消去反應(yīng)。

(1)A()中的官能團為羰基，故答案為：羰基；

(2)B()中含有1個手性碳，用星號(*)標出B中的手性碳：，故答案為：有；

(3)反應(yīng)①中羰基鄰位上氫原子被氯原子取代，發(fā)生取代反應(yīng)；根據(jù)流程圖，反應(yīng)②為在加熱的條件下，氯原子在NaOH水溶液中發(fā)生水解生成醇，故答案為：取代反應(yīng)；NaOH/H2O、△；

(4)原兒茶醛()的分子式為C7H6O3，故答案為：C7H6O3；

(5) W與C互為同分異構(gòu)體，C為，W中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，能發(fā)生水解反應(yīng)，數(shù)目結(jié)構(gòu)中含有酯基，核磁共振氫譜只有3組峰且峰面積之比為6∶3∶1，則W中應(yīng)有3個甲基，其中兩個甲基的化學環(huán)境相同，故符合題意的W有(CH3)2C═CHCOOCH3或CH3COOCH═C(CH3)2或，故答案為：(CH3)2C═CHCOOCH3或CH3COOCH═C(CH3)2或；

(6)目標產(chǎn)物與苯酚比較，增加了一個碳原子，結(jié)合原料，依據(jù)流程中反應(yīng)⑤的信息先合成，再用H2與苯環(huán)發(fā)生加成反應(yīng)(課本上苯制環(huán)己烷的反應(yīng))，然后氧化羥基得羰基，最后進行鹵代烴的消去反應(yīng)，其合成路線為： ，故答案為： 。