Question

16．惕各酸苯乙酯（C₁₈H₁₆O₂）廣泛用作香精的調(diào)香劑．為了合成該物質(zhì)．某實驗室的科技人員設(shè)計了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為；F的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）反應(yīng)②中另加的試劑是氫氧化鈉水溶液；反應(yīng)⑤的一般條件是濃硫酸、加熱．
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為．
（4）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是②⑥⑦ （填編號）．
（5）C的同分異構(gòu)體中，只有一個官能團(tuán)的分子有13種，寫出其中有兩個甲基且可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)的所有分子的結(jié)構(gòu)簡式HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃ HCOOCH₂CH（CH₃）₂．

Answer 1

分析 A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，則A為．B連續(xù)氧化生成，則在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為，C為．發(fā)生反應(yīng)⑤生成D，D的分子式為C₅H₈O₂且含有2個甲基，則反應(yīng)⑤應(yīng)是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，故D為．D與E反應(yīng)生成惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂），則惕各酸苯乙酯為，E為苯甲醇，發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇．

解答 解：A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，則A為．B連續(xù)氧化生成，則在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為，C為．發(fā)生反應(yīng)⑤生成D，D的分子式為C₅H₈O₂且含有2個甲基，則反應(yīng)⑤應(yīng)是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，故D為．D與E反應(yīng)生成惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂），則惕各酸苯乙酯為，E為苯甲醇，發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇．
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（2）反應(yīng)②是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，需要另加的試劑是氫氧化鈉水溶液；
反應(yīng)⑤是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，
故答案為：氫氧化鈉水溶液；濃硫酸、加熱；
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）上述合成路線中，反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②⑥⑦屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③④屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于消去反應(yīng)，
故答案為：②⑥⑦；
（5）C（）的同分異構(gòu)體中，只有一個官能團(tuán)，可能為羧酸，也可能為酯類，為羧酸時，看作-COOH取代正丁烷、異丁烷，分別有2種、2種，若為酯時，可以是甲酸與丁醇形成的值，丁醇看作-OH取代正丁烷、異丁烷，分別有2種、2種，可以是乙酸與丙醇形成的酯，丙醇有2種，可以是丙酸乙酯，可以是丁酸與甲醇形成的酯，丁酸有2種，故符合條件的分子有13種，其中有兩個甲基且可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)的所有分子的結(jié)構(gòu)簡式為：HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃ HCOOCH₂CH（CH₃）₂，
故答案為：13；HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃ HCOOCH₂CH（CH₃）₂．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)A的加成反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中同分異構(gòu)體的書寫為易錯點，題目難度中等．