Question

【題目】端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應，稱為Glaser反應。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2

該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問題：

(1)B的結構簡式為________，D的化學名稱為________。

(2)①和③的反應類型分別為________、________。

(3)E的結構簡式為________________。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣________mol。

(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物，該聚合反應的化學方程式為____________________________。

(5)芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫出其中3種的結構簡式_______________________________。

(6)寫出用2苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線_________________________。

Answer 1

【答案】(1) 苯乙炔 (2)取代反應 消去反應

(3) 4

(4)

(5) 、、、、 (任選三種)

【解析】B(C8H10)與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應生成 (C)，則B的結構簡式為。A與CH3CH2Cl在AlCl3、加熱條件下反應生成 (B)，顯然反應①為取代反應，A的結構簡式為。 (D)經(jīng)④Glaser反應得到E(C16H10)，結合Glaser反應原理(2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2)推知，E的結構簡式為。

(1)由上述分析可知，B的結構簡式為。D的結構簡式為，其化學名稱為苯乙炔。(2)反應①是苯與CH3CH2Cl的取代反應；反應③中轉(zhuǎn)化為，生成了碳碳三鍵，故該反應為鹵代烴的消去反應。(3)由上述分析可知，E的結構簡式為。

1個碳碳三鍵需要2分子氫氣加成，則用1 mol E()合成1,4二苯基丁烷，理論上需要消耗 4 mol氫氣。(4)化合物()可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物，結合Glaser偶聯(lián)反應的反應原理及原子守恒寫出化學方程式：

。

(5)芳香化合物F是C()的同分異構體，F需滿足條件：ⅰ.與C具有相同的分子構成，含有1個苯環(huán)和2個Cl原子；ⅱ.分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，且數(shù)目比為3∶1，說明分子結構存在對稱性，分子中含有2個—CH3，考慮苯環(huán)上取代基的結構及相對位置關系，符合條件的F的結構簡式有、、、、等。

(6)2苯基乙醇的結構簡式為，遷移應用乙醇和鹵代烴的性質(zhì)，可先在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，再與Br2發(fā)生加成反應生成，最后在NaNH2、H2O條件下發(fā)生消去反應生成 (D)。