Question

10．一種重要的有機化工原料有機物X，如圖是以它為初始原料設計出的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應條件略去）．Y是一種功能高分子材料．

已知：（1）X為芳香烴，其相對分子質(zhì)量為92
（2）烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基：
（3）（苯胺，易被氧化）
請根據(jù)本題所給信息與所學知識回答下列問題：
（1）X的分子式為C₇H₈．
（2）中官能團的名稱為酚羥基、羧基；
（3）反應③的反應類型是還原反應；已知A為一氯代物，則E的結(jié)構(gòu)簡式是；
（4）反應④的化學方程式為n$\stackrel{一定條件}{→}$+（n-1）H₂O；
（5）阿司匹林有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有10種：
①含有苯環(huán)；②既不能發(fā)生水解反應，也不能發(fā)生銀鏡反應；③1mol該有機物能與2molNaHCO₃完全反應．
（6）請寫出以A為原料制備的合成路線流程圖 （無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH}$CH₃CH₂OH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．
CH₃CH₂Br$\stackrel{NaOH溶液}{→}$CH₃CH₂OH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$ CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴甲的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結(jié)合反應③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，發(fā)生反應生成Y，Y為功能高分子化合物，故Y的結(jié)構(gòu)簡式為．

解答 解：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴甲的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結(jié)合反應③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，發(fā)生反應生成Y，Y為功能高分子化合物，故Y的結(jié)構(gòu)簡式為．
（1）通過以上分析知，X分子式為C₇H₈，故答案為：C₇H₈；
（2）中官能團的名稱為酚羥基和羧基，故答案為：酚羥基、羧基；
（3）反應③是硝基轉(zhuǎn)化為氨基，屬于還原反應，通過以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡式為；
故答案為：還原反應；；
（4）鄰氨基苯甲酸在一定條件下反應生成Y，反應④的化學方程式為：n$\stackrel{一定條件}{→}$+（n-1）H₂O，
故答案為：n$\stackrel{一定條件}{→}$+（n-1）H₂O；
（5）阿司匹林同分異構(gòu)體滿足下列條件：①含有苯環(huán)；②既不能發(fā)生水解反應，也不能發(fā)生銀鏡反應，說明不含酯基和醛基；③1mol該有機物能與2molNaHCO₃完全反應，說明含有兩個羧基，可以含有1個取代基為-CH（COOH）₂，含有2個取代基為-COOH、-CH₂COOH，有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)，如果取代基為2個-COOH、1個-CH₃，2個-COOH有鄰、間、對3種位置，對應的甲基分別有2種、3種、1種位置，所以符合條件的有10種，
故答案為：10；
（6）在催化劑條件下發(fā)生加成反應生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，與氯氣發(fā)生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成，合成反應流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，根據(jù)相對分子質(zhì)量推斷甲的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，結(jié)合A的反應產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點、反應條件及反應信息利用正推法與逆推法相結(jié)合進行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，是有機熱點題型．