Question

19．縮醛在有機(jī)合成中常用于保護(hù)羰基或作為合成中間體，同時(shí)還是一類重要的香料，廣泛應(yīng)用于化妝品、食物、飲料等行業(yè)．G是一種常用的縮醛，分子中含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)結(jié)構(gòu)．圖1是G的一種合成路線：

已知：
①芳香烴A含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.7%，A的質(zhì)譜圖中，分子離子峰對(duì)應(yīng)的最大質(zhì)荷比為92；D的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平．
②
③同一個(gè)碳原子連接兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，E的名稱是1，2-二氯乙烷．
（2）由D生成E的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，E→F的反應(yīng)條件是氫氧化鈉溶液、加熱．
（3）由B生成N的化學(xué)方程式為．
（4）有研究發(fā)現(xiàn)，維生素C可以作為合成G物質(zhì)的催化劑，具有價(jià)廉、效率高、污染物少的優(yōu)點(diǎn)．維生素C的結(jié)構(gòu)如圖2．則維生素C分子中含氧官能團(tuán)名稱為酯基、羥基．
（5）縮醛G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．G有多種同分異構(gòu)體，寫出其中能同時(shí)滿足以下條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜為4組峰．
（6）寫出用2-丁烯為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備順丁橡膠（順式聚1，3-丁二烯）的合成路線：．

Answer 1

分析 芳香烴A含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.7%，A的質(zhì)譜圖中，分子離子峰對(duì)應(yīng)的最大質(zhì)荷比為92，則N（H）=$\frac{92×8.7%}{1}$=8，則N（C）=$\frac{92×（1-8.7%）}{12}$=7，則A為，D的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平，應(yīng)為CH₂=CH₂，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知E為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)為CH₂OHCH₂OH，由信息②可知B為，N為，G為，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知A為，E為，名稱為1，2-二氯乙烷，故答案為：；1，2-二氯乙烷；
（2）D為CH₂=CH₂，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂ClCH₂Cl，CH₂ClCH₂Cl在氫氧化鈉溶液、加熱條件下水解生成CH₂OHCH₂OH，
故答案為：加成反應(yīng)；氫氧化鈉溶液、加熱；
（3）由信息可知，B生成N的化學(xué)方程式為，故答案為：；
（4）由維生素C結(jié)構(gòu)可知含有酯基、羥基，故答案為：酯基、羥基；
（5）G為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基和醛基；②核磁共振氫譜為4組峰，則結(jié)構(gòu)對(duì)稱，可為，
故答案為：；；
（6）用2-丁烯為原料制備順丁橡膠，可先與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成2，3-二氯丁烷，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3-丁二烯，再在催化條件下發(fā)生加聚反應(yīng)可生成產(chǎn)物，反應(yīng)的流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見(jiàn)題型，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，題目涉及烯烴、醇、醛、醚的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目基礎(chǔ)性強(qiáng)，貼近教材，注意基礎(chǔ)知識(shí)的掌握．