Question

非諾洛芬是一種治療類風濕性關節(jié)炎的藥物．合成路線是：

（1）非諾洛芬的分子式是

 

，分子中的含氧官能團名稱是

 

、

 

．
（2）A的名稱是

 

，A生成B的反應類型是

 

．
（3）反應①中加入的試劑X的分子式為C₈H₈O₂，X的結構簡式為

 

．
（4）下列關于X的說法正確的是

 

．
A．遇 FeCl₃溶液可能顯紫色    B．可發(fā)生酯化反應和銀鏡反應     C．能與溴發(fā)生取代反應        
D.1mol X最多能與 1mol NaOH 反應     E．能與NaHCO₃反應
（5）X有一種同分異構體，符合下列條件：ⅰ芳香族物質，能發(fā)生銀鏡反應ⅱ分子中有4種不同化學環(huán)境的氫寫出該同分異構體結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由合成流程圖可知，A發(fā)生取代反應生成B，然后依次發(fā)生還原反應、取代反應、取代反應、水解反應生成非諾洛芬．
（1）由結構簡式可知分子式，分子中含-COOH、-C-O-C-；
（2）A中含苯環(huán)、-Br，A生成B，A中的-Br被取代；
（3）A發(fā)生取代反應生成B，根據(jù)A、B分子式的差異并結合X的分子式確定其結構簡式；
（4）X為，含酚-OH、羰基，結合酚、酮的性質來分析；
（5）X有一種同分異構體，符合下列條件：ⅰ芳香族物質，能發(fā)生銀鏡反應，則含苯環(huán)、-CHO；ⅱ分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，結構對稱，應為對位-OCH₃、-CHO．

解答： 解：由合成流程圖可知，A發(fā)生取代反應生成B，然后依次發(fā)生還原反應、取代反應、取代反應、水解反應生成非諾洛芬．
（1）由結構簡式可知非諾洛芬的分子式是C₁₅H₁₄0₃，該物質中的官能團是醚鍵和羧基，故答案為：C₁₅H₁₄0₃；醚鍵；羧基；
（2）A中含苯環(huán)、-Br，名稱為溴苯，A生成B，A中的-Br被取代，則為取代反應，故答案為：溴苯；取代反應；
（3）A發(fā)生取代反應生成B，根據(jù)A、B分子式的差異并結合X的分子式知，在B的醚鍵處斷鍵，使醚基轉化為酚羥基連接在X上，所以X的結構簡式為，故答案為：；
（4）X為，含酚-OH、羰基，
A．含酚-OH，遇 FeCl₃溶液可能顯紫色，故A正確；
B．含-OH，可發(fā)生酯化反應，不含-CHO，不能發(fā)生銀鏡反應，故B錯誤；     
C．酚-OH的鄰對位能與溴發(fā)生取代反應，故C正確；        
D．只有酚-OH與NaOH反應，則1mol X最多能與 1mol NaOH 反應，故D正確；    
E．含酚-OH，酸性較弱，不能與NaHCO₃反應，故E錯誤；
故答案為：ACD；
（5）X有一種同分異構體，符合下列條件：ⅰ芳香族物質，能發(fā)生銀鏡反應，則含苯環(huán)、-CHO；ⅱ分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，結構對稱，應為對位-OCH₃、-CHO，其結構簡式為，故答案為：．

點評：本題考查了有機物的合成，明確有機物中含有的官能團及其性質是解本題關鍵，利用題給信息解答（3）題，注意反應條件和有機物斷鍵和成鍵位置，題目難度中等．