Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]有機(jī)物丙（C13H18O2）是一種香料，其合成路線如圖所示。其中A的相對(duì)分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測(cè)得為56，它的核磁共振氫譜顯示只有兩組峰；D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在條件下1 mol D可以與2 mol H2反應(yīng)可以生成乙；丙中含有兩個(gè)－CH3。

已知：

（1）D所含官能團(tuán)的名稱是 __________________。

（2）甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；C的系統(tǒng)命名為________________。

（3）寫出由B生成C的化學(xué)方程式 _____________________________________。

（4）寫出遇FeCl3溶液顯紫色且與乙互為同分異構(gòu)體物質(zhì)有_______種，其中核磁共振譜有5組峰，且峰面積之比為6∶1∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________ 。

（5）已知： 。寫出以丙烯為有機(jī)原料（其它無機(jī)試劑任選）合成的路線_______________________。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、醛基 (CH3)2CHCOOH 2－甲基－1－丙醛 2(CH3)2CHCH2OH + O2 2(CH3)2CHCHO +2H2O 21

【解析】考查有機(jī)物的推斷和合成，（1）根據(jù)D的信息，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，催化條件下，1molD可以與2mol氫氣發(fā)生加成，即含有碳碳雙鍵；（2）根據(jù)已知，推出A為單烯烴，A的分子量為56，即A的分子式為C4H8，A的核磁共振氫譜有2組峰，說明有兩種不同的H原子，即A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)2，根據(jù)信息，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCH2OH，B生成C發(fā)生的氧化反應(yīng)，即C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)CHCHO，C生成甲，發(fā)生的氧化反應(yīng)，即甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCOOH，C的名稱為2－甲基－1－丙醛；（3）B生成C是醇的催化氧化，其化學(xué)方程式為2(CH3)2CHCH2OH + O2 2(CH3)2CHCHO +2H2O；（4）遇FeCl3顯紫色，說明含有酚羥基，符合條件的同分異構(gòu)體是（鄰間對(duì)三種）、（鄰間對(duì)三種）、（甲基在苯環(huán)上有4種位置）、（甲基在苯環(huán)上有4種位置）、（甲基在苯環(huán)上2種位置）、（甲基在苯環(huán)上有3種位置）、（甲基在苯環(huán)上有2種），共有21種，有5種峰，說明有五種不同的H，符合條件的是；（6）根據(jù)已知路線，和信息，合成路線為。