Question

[化學(xué)一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)](15分）

已知：

有機(jī)物A~H的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：

其中：①A不能使溴的四氯化碳溶液褪色,其核磁共振氫譜為單峰

②E、F互為同分異構(gòu)體

請(qǐng)回答：

 (1)C的化學(xué)名稱是____________

(2) 由D生成E或F的反應(yīng)類型是______；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

(3) 下列關(guān)于G的說法正確的是______ (填選項(xiàng)字母）。

a.      G可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

b.      —定條件下，G可發(fā)生消去反應(yīng)

c.      1 mol G與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗2 mol NaOH

d.      在Cu催化、加熱條件下，G可發(fā)生催化氧化反應(yīng)

(4) 由C生成D的化學(xué)方程式為____________。

(5) 由G生成H的化學(xué)方程式為__________________

(6) 同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有______種（不考慮立體異構(gòu)），任意寫出其中一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________

a.屬于酯類 b.含有六碳環(huán)結(jié)構(gòu) c.六碳環(huán)上只有一個(gè)取代基

 

Answer 1

【答案】

(1) 環(huán)己醇（2分）  (2) 加成反應(yīng) （1分）    （2分）

(3)   b（2分，多選不得分）   (4)  （2分）

(5) （2分）

(6)6    （3分）

 

（任寫一種，1分）

【解析】（1）A不能使溴的四氯化碳溶液褪色,其核磁共振氫譜為單峰，根據(jù)A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的生成物B的分子式可知，A是環(huán)己烷，B是1－氯環(huán)己烷。B經(jīng)過水解反應(yīng)生成C，所以C是環(huán)己醇。

（2）環(huán)己醇發(fā)生催化氧化生成D，所以D是環(huán)己酮，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)已知信息可知，環(huán)己酮和丙醛發(fā)生的是加成反應(yīng)。由于F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以F是，則E是。

（3）F發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成G，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。分子中沒有酚羥基，a不正確，含有羥基，能發(fā)生消去反應(yīng)，b正確。只有1個(gè)羧基，需要1mol‘氫氧化鈉，c不正確。由于和羥基連接的碳原子上沒有氫原子，所以不能發(fā)生催化氧化，d不正確，答案選b。

（4）見答案

（5）G中含有羥基和羧基，所以能發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成高分子化合物H，方程式為（見答案）。

（6）屬于酯類，說明含有－COO－結(jié)構(gòu)。六碳環(huán)上只有一個(gè)取代基，所以可能的結(jié)構(gòu)有以下6種，分別是

 

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