Question

（12分）化合物A結(jié)構(gòu)簡式為（其中R為飽和烴基），在一定條件下發(fā)生如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系：

完成下列填空：
(1）關(guān)于上述各步轉(zhuǎn)化，下列說法正確的是 ______（選填序號(hào)）。
a. 以上轉(zhuǎn)化未涉及加成反應(yīng)
b. D比C的相對(duì)分子質(zhì)量小18
c. A、B、C、D中都含有—COOH
d. A跟C發(fā)生酯化反應(yīng)，產(chǎn)物分子式為C₁₈H₁₈O₄Cl
(2）A可能的結(jié)構(gòu)簡式有：_____________________________________________________。
(3）D的分子式為_________________，可能的結(jié)構(gòu)有___________種。
(4）若D中除苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)，寫出A→B的化學(xué)方程式：
______________________________________________________________。

Answer 1

(1）ab；（2），；（3）C₉H₈O₂，3；
(4）
第（2）每個(gè)2分，其余每空2分

（1）A中含有氯原子，能發(fā)生水解反應(yīng)引入羥基，酸化后得到B，則B中含有羥基和羧基能發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)脫去1分子水生成D，或者發(fā)生羥基的消去反應(yīng)生成D。D的式量是148，所以根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，R的相對(duì)分子質(zhì)量是148－12×7－32－4＝28，所以R是－CH₂CH₂－或－CH(CH₃)－，所以選項(xiàng)ab正確，cd不正確，答案選AB。
（2）根據(jù)（1）中分析可知，A有兩種可能的結(jié)構(gòu)，分別是，。
（3）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，D的分子式為C₉H₈O₂。由于A有兩種不同的結(jié)構(gòu)，所以如果C生成D是消去反應(yīng)，則產(chǎn)物D只有一種結(jié)構(gòu)。如果發(fā)生的是酯化反應(yīng)，則有兩種不同的結(jié)構(gòu)，所以共計(jì)是3種。
（4）若D中除苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)，則D應(yīng)該是，所以A就是。因此A生成B的方程式為
。