Question

【題目】米力農(nóng)是一種用于治療慢性心衰竭的化合物。某研究小組按下列路線合成米力農(nóng).

已知： ①化合物B中只含一個(gè)甲基。。請(qǐng)回答下列問題：

（1）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ________________

（2）下列說(shuō)法不正確的是____________

A.CH(OEt)3的化學(xué)式為 C7H16O3

B.C+G → 米力農(nóng)的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)

C.上圖D→ E→ F的合成路線，避免毒性極強(qiáng)HCN的生成

D.化合物D中滴加AgNO3溶液，會(huì)有淡黃色沉淀生成

（3）寫出F→ G的化學(xué)方程式 _________________________________

（4）化合物A經(jīng)充分加氫，可得化學(xué)式為C6H13N的化合物X，X有多種結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出符合下列條件的X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。

①含有一個(gè)五元環(huán)；②1H —NMR譜中只有4種峰。

（5）寫出以乙酸為原料制備的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)__________。

Answer 1

【答案】BD+NH3→+CH3CH2OH、、

【解析】

（1）A與CH3COCl發(fā)生反應(yīng)生成C8H9NO，以及C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，發(fā)生取代反應(yīng)CH3COCl中CH3CO－取代A中甲基上的一個(gè)H原子，即B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（2）A、對(duì)比B和C的分子式，推出CH(OET)3的化學(xué)式為C7H16O3，故A說(shuō)法正確；B、對(duì)比C和米力農(nóng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，生成米力農(nóng)時(shí)，C中去掉了一個(gè)O原子，因此該反應(yīng)不屬于加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C、根據(jù)信息②，推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCOOH，D生成E發(fā)生酯化反應(yīng)，即E為CH2BrCOOC2H5，E生成F發(fā)生取代反應(yīng)，即F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2(CN)COOC2H5，此反應(yīng)中避免HCN的生成，故C正確；D、D中Br以原子的形式存在，滴加AgNO3溶液，不出現(xiàn)淡黃色沉淀，應(yīng)先加NaOH水溶液，加熱，在滴加硝酸酸化，最后滴加AgNO3溶液，故D錯(cuò)誤；（3）根據(jù)（2）中C選項(xiàng)分析，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2(CN)COOC2H5，根據(jù)G的分子式，F生成G發(fā)生取代反應(yīng)，即反應(yīng)方程式為+NH3→+CH3CH2OH；（4）只有4種峰，應(yīng)是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，五元環(huán)上一個(gè)頂點(diǎn)為N，、、；（5）根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的特點(diǎn)，應(yīng)從進(jìn)行斷裂，因此生成該物質(zhì)的反應(yīng)物是HOCH2COOH，利用信息②，從而推出該反應(yīng)的合成路線為。