Question

19．“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示

（1）下列關(guān)于M的說法正確的是ac（填序號(hào)）．
a．屬于芳香族化合物              b．遇FeCl₃溶液顯紫色
c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色      d．1molM完全水解生成2mol醇
（2）肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下：

①烴A的名稱為甲苯．步驟Ⅰ中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成．
②步驟Ⅱ反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
③步驟Ⅲ的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
④肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
⑤C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物有9種．

Answer 1

分析 （1）a．含有苯環(huán)的化合物屬于芳香族化合物；
b．含有酚羥基的物質(zhì)遇FeCl₃溶液顯紫色；
c．含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；
d.1molM完全水解生成2mol乙醇、1mol 2-甲基-2-丙醇；
（2）A與氯氣在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，再脫去1分子水得到，則A為，B為，與CH₃CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，C的分子式為C₉H₁₀O，對(duì)比C的結(jié)構(gòu)與D的分子式可知，C脫去1分子水得到D，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為，D與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答．

解答 解：（1）a．M含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，故a正確；
b．M不含酚羥基，遇FeCl₃溶液不顯紫色，故b錯(cuò)誤；
c．M含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故c正確；
d.1molM完全水解生成2mol乙醇、1mol 2-甲基-2-丙醇，故d錯(cuò)誤，
故選：ac；
（2）A與氯氣在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，再脫去1分子水得到，則A為，B為，與CH₃CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，對(duì)比C的結(jié)構(gòu)與D的分子式可知，C脫去1分子水得到D，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為，D與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
①烴A為，名稱為甲苯，步驟Ⅰ中反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成，B的產(chǎn)率往往偏低，
故答案為：甲苯；反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成；
②步驟Ⅱ反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
③步驟Ⅲ的反應(yīng)類型是：加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
④根據(jù)分析可知，肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
⑤C（）的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物，有2個(gè)側(cè)鏈為-CH₃、-CH₂OOCH，或-CH₃、-OOCCH₃，或-CH₃、-COOCH₃，各有鄰、間、對(duì)3種，共有9種，
故答案為：9．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式和限制條件同分異構(gòu)體的書寫等知識(shí)，注意根據(jù)反應(yīng)條件及有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．