Question

（2011?廈門一模）按國家標準適當添加食品添加劑是安全的．以下是常用的幾種食品防腐劑．
請回答：
（1）山梨酸中無氧官能團的名稱是

碳碳雙鍵

；
（2）鑒別桂醋和尼泊爾金甲酯的試劑為

溴水或氯化鐵、鈉、銀氨溶液、新制氫氧化銅等

；
（3）1mol尼泊爾金甲酯與NaOH溶液反應最多消耗NaOH

2

mol，寫出符合下列條件的尼泊爾金甲酯的同分異構體的結構簡式

；（任寫一種）
條件一：和尼泊金甲酯一樣，苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個為羥基，另一個取代基在羥基的對位
條件二；能與新制備氫氧化銅懸濁液反應．
（4）已知：-CHO

HCl

CH3OH

-CH（OC₂H₅）₂

H2O

H+

-CHO桂醛在一定條件下發(fā)生反應：

①A→B的反應類型為

加成反應

；
②試劑X為

銀氨溶液或新制氫氧化銅

，有機物D的結構簡式為

；
③若F為高分子聚合物，且每個鏈節(jié)上只有兩處碳原子，則反應E→F的化學方程式為

濃H2SO4

△

．

Answer 1

分析：（1）山梨酸中含有的官能團有碳碳雙鍵、羧基，據(jù)此判斷．
（2）桂醛中含有的官能團是碳碳雙鍵、醛基；尼泊爾金甲酯中含有的官能團有酚羥基和酯基，根據(jù)官能團的不同選擇試劑．
（3）根據(jù)能與氫氧化鈉反應的官能團判斷消耗的氫氧化鈉的物質(zhì)的量；分子式相同結構不同的有機物互稱同分異構體，根據(jù)條件一判斷兩個取代基的位置，根據(jù)條件二知，該有機物中含有醛基，據(jù)此寫出同分異構體．
（4）根據(jù)各物質(zhì)的官能團及其反應條件推斷生成物，并寫出相應的結構簡式．

解答：解：（1）山梨酸中含有的官能團有碳碳雙鍵、羧基，無氧官能團的名稱是碳碳雙鍵．
故答案為：碳碳雙鍵．
（2）桂醛中含有的官能團是碳碳雙鍵、醛基；尼泊爾金甲酯中含有的官能團有酚羥基和酯基，碳碳雙鍵能和溴水發(fā)生加成反應而使溴水褪色；酚羥基能和鈉反應生成氣體；醛基能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，能使新制的氫氧化銅溶液產(chǎn)生磚紅色沉淀，能和氯化鐵溶液發(fā)生氧化還原反應使其褪色．
故答案為：溴水或氯化鐵、鈉、銀氨溶液、新制氫氧化銅等．
（3）氫氧化鈉能和尼泊爾金甲酯中的酚羥基發(fā)生中和反應，能使尼泊爾金甲酯發(fā)生水解反應，然后和羧基反應，所以1mol尼泊爾金甲酯與NaOH溶液反應最多消耗NaOH2mol．
根據(jù)條件一確定兩個取代基的位置為對位，且其中一個取代基為羥基；根據(jù)條件二確定另一個取代基含有醛基
，所以符合條件的尼泊爾金甲酯的同分異構體為：．
故答案為：2；．
（4）桂醛和乙醇的酸溶液發(fā)生反應生成A，A和溴的水溶液發(fā)生加成反應生成B，B在強堿的水溶液中發(fā)生取代反應生成C，C和酸反應生成D，E是含有羥基的酸，所以能發(fā)生分子間酯化反應生成酯F．．
①由A生成B是加成反應．
故答案為：加成反應．
②醛基能被銀氨溶液或新制氫氧化銅氧化成羧基，D的結構簡式為．
故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅；．
③含羥基的羧酸能發(fā)生分子間酯化反應生成酯，反應方程式為

濃H2SO4

△

 ．

故答案為：

濃H2SO4

△

點評：本題考查了有機物的官能團及其結構，難度較大，會根據(jù)官能團推斷其性質(zhì)是解本題的關鍵．