Question

如圖是用苯做原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：
（1）苯轉(zhuǎn)化為A的化學(xué)方程式是

+HNO₃（濃）

濃H2SO4

△

+H₂O

，其反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

．
（2）反應(yīng)X的化學(xué)方程式為

+CH₃OH+H₂O

．
（3）有機(jī)物D在苯環(huán)上的二氯代物有

4

種同分異構(gòu)體．
（4）圖中“苯-→E-→F”省略了反應(yīng)條件，請寫出E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

．

Answer 1

分析：由苯轉(zhuǎn)化為A是苯的硝化反應(yīng)．反應(yīng)X是-COOH變?yōu)?COOCH₃的酯化反應(yīng)．有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式是，其二氯代物有4種：；對于（4），要依據(jù)“苯-→A-→B”和“苯-→C-→D”這2條轉(zhuǎn)化鏈來認(rèn)真分析，由第一條轉(zhuǎn)化鏈可知，若苯先硝化再引入-CH₃，則-CH₃在-NO₂的間位，由第二條轉(zhuǎn)化鏈可知，若先鹵代再磺化，則-SO₃H在-Br的對位．F水解得到，說明F中-Cl（或-Br）位于-NO₂的對位，“苯-→E-→F”應(yīng)是先鹵代再硝化，即E是  （或）而不是，以此來解答．

解答：解：（1）由苯轉(zhuǎn)化為A是苯的硝化反應(yīng)，該反應(yīng)為+HNO₃（濃）

濃H2SO4

△

 +H₂O，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：+HNO₃（濃）

濃H2SO4

△

 +H₂O；取代反應(yīng)；
（2）反應(yīng)X是-COOH變?yōu)?COOCH₃的酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為+CH₃OH+H₂O，
故答案為：+CH₃OH+H₂O；
（3）由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖，利用逆推法可知D與氫氣發(fā)生苯環(huán)的加成反應(yīng)，則有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式是，其二氯代物有4種：，故答案為：4；
（4）依據(jù)“苯-→A-→B”和“苯-→C-→D”這2條轉(zhuǎn)化鏈，由第一條轉(zhuǎn)化鏈可知，若苯先硝化再引入-CH₃，則-CH₃在-NO₂的間位，由第二條轉(zhuǎn)化鏈可知，若先鹵代再磺化，則-SO₃H在-Br的對位．F水解得到，說明F中-Cl（或-Br）位于-NO₂的對位，“苯-→E-→F”應(yīng)是先鹵代再硝化，即E是  （或）而不是，故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，明確苯的性質(zhì)及側(cè)鏈對取代位置的影響是解答本題的關(guān)鍵，注意（4）為解答的難點(diǎn)，題目難度中等．