Question

12．有機(jī)物H是一種香料，它的合成路線如下：

已知以下信息：
①B分子中含有一個(gè)甲基，E不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②G的核磁共振氫譜中只有3組吸收峰；
③R-X+CH₂=CH-R′$\stackrel{PdCl_{2}}{→}$R-CH=CH-R′+HX．
完成下列填空：
（1）物質(zhì)A的名稱是甲苯；C分子中官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵和羧基；G的結(jié)構(gòu)簡式是．
（2）B→C的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（3）C+E→F的化學(xué)方程式是．
（4）滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體共有6種，寫出其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、．
①含有兩個(gè)苯環(huán)（除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)）；
②分子中只存在四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子．

Answer 1

分析 根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式及信息③可知，G為，F(xiàn)為，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)條件進(jìn)行逆推可知，A為，A在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生堿性水解得E為，比較B和C的分子式可知，B為CH₃CHOHCOOH，B在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₂=CHCOOH，C與E發(fā)生酯化反應(yīng)得F，A在鐵粉作催化劑的條件下可生成G，符合各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式及信息③可知，G為，F(xiàn)為，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)條件進(jìn)行逆推可知，A為，A在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生堿性水解得E為，比較B和C的分子式可知，B為CH₃CHOHCOOH，B在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₂=CHCOOH，C與E發(fā)生酯化反應(yīng)得F，A在鐵粉作催化劑的條件下可生成G，符合各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，A的名稱是甲苯，C為CH₂=CHCOOH，C分子中官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵和羧基，G為，
故答案為：甲苯；碳碳雙鍵和羧基；；
（2）根據(jù)上面的分析可知，B→C的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；
（3）C+E→F的化學(xué)方程式是 ，
故答案為：；
（4）根據(jù)條件①含有兩個(gè)苯環(huán)（除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)）；②分子中只存在四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，即有四種位置的氫原子，H的同分異構(gòu)體共有6種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即有醛基，則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：、，
故答案為：；．

點(diǎn)評 本題有機(jī)物的推斷與合成，涉及物質(zhì)的推斷、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書寫以及同分異構(gòu)體的判斷等，注意把握推斷題的關(guān)鍵點(diǎn)和題中重要信息，積累基礎(chǔ)知識，以及知識的綜合利用．