Question

化合物E能制解熱鎮(zhèn)痛藥．以苯酚為原料的工業(yè)合成路線（部分）如圖：

已知，，請?zhí)顚懴铝锌崭瘢?br />（1）反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型

 

、

 

；E的分子式

 

．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式

 

，分子中官能團的名稱

 

．
（3）向C溶液中加入少量濃溴水，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．D與足量NaOH溶液共熱時，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）可選用下列試劑中的

 

（填編號）來鑒別D和B的水溶液．
a．FeCl₃溶液      b．FeSO₄溶液 c．NaHCO₃溶液      d．NaOH溶液
（5）寫出一種滿足下列三項條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

①是一種芳香族化合物，②屬α-氨基酸，③苯環(huán)上有4種不同環(huán)境的氫原子．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，經(jīng)過酯化、氧化得，由D的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)②可知，A為，反應(yīng)②為與CH3CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，據(jù)此解答（1）和（2）；
（3）C中有酚羥基，向C溶液中加入少量濃溴水，發(fā)生取代反應(yīng)，D中酯基與羧基都與氫氧化鈉反應(yīng)，酚酯水解后得酚也與氫氧化鈉反應(yīng)；
（4）根據(jù)B和D的結(jié)構(gòu)可知，D中有羧基B中沒有，而B中有酚羥基，D中沒有，據(jù)此鑒別兩種物質(zhì)；
（5）根據(jù)條件①是一種芳香族化合物，則含有苯環(huán)，②屬α-氨基酸，③苯環(huán)上有4種不同環(huán)境的氫原子，可寫出B的同分異構(gòu)體．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，經(jīng)過酯化、氧化得，由D的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)②可知，A為，反應(yīng)②為與CH3CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，
（1）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)式可知，E的分子式為C₁₈H₁₇NO₅，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；C₁₈H₁₇NO₅；
（2）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式，分子中官能團的名稱為羥基和氨基，故答案為：；羥基和氨基；
（3）C中有酚羥基，向C溶液中加入少量濃溴水，發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，D與足量NaOH溶液共熱時，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；；
（4）根據(jù)B和D的結(jié)構(gòu)可知，D中有羧基B中沒有，而B中有酚羥基，D中沒有，所以可選用FeCl₃溶液或NaHCO₃溶液，故選a或c；
（5）B的同分異構(gòu)體滿足下列條件①是一種芳香族化合物，則含有苯環(huán)，②屬α-氨基酸，③苯環(huán)上有4種不同環(huán)境的氫原子，這樣的結(jié)構(gòu)簡式為或，故答案為：或；

點評：本題考查有機物的合成，明確合成路線中各物質(zhì)的推斷及所含官能團的性質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，注意官能團的變化、反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系即可解答，題目難度中等．