Question

（15分）某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。

已知：①

②2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH＝CHCHO

請(qǐng)回答下列問題：

⑴下列有關(guān)F的說法正確的是　 　。

A．分子式是C7H7NO2Br

B．能形成內(nèi)鹽

C．能發(fā)生取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng)

D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反應(yīng)

⑵C→ D的反應(yīng)類型是 　 　。 ⑶B→C的化學(xué)方程式是　 。

在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是　 　。

⑷D→E反應(yīng)所需的試劑是 　 　。

⑸寫出同時(shí)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫出3個(gè)）。

①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 ②分子中含有 －CHO

； ；

⑹以X和乙烯為原料可合成Y，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（無機(jī)試劑及溶劑任選）。

注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3

 

Answer 1

⑴B、C ⑵氧化反應(yīng)

⑶

氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基

⑷Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe

⑸ ；；。

⑹H2C＝CH2 CH3CH2OH CH3CHO 。

【解析】

試題分析：（1） F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A. 分子式為C7H6NO2Br.錯(cuò)誤。B．由于在分子中含有羧基可電離產(chǎn)生H+。而氨基—NH2可與H+結(jié)合形成配位鍵，因此能形成內(nèi)鹽。正確。C．F中含有羧基與鹵素原子，因此能發(fā)生取代反應(yīng)；由于該分子中含有羧基與氨基，因此可發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)生高聚物。正確。D．在該分子中含有的羧基消耗一個(gè)NaOH；含有的Br原子水解產(chǎn)生酚羥基和HBr，又消耗2個(gè)NaOH。所以1 mol的 F最多可以和3mol NaOH反應(yīng)。錯(cuò)誤。（2）

甲苯與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)得到A：對(duì)硝基甲苯；A在Fe、HCl作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到B：對(duì)氨基甲苯；B與乙酸酐(CH3CO)2O發(fā)生反應(yīng)得到C：； （3）B→C的化學(xué)方程式是。在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，原因是氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基。C被酸性KMnO4溶液氧化得到D：；因此C→ D的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)。⑷ D與液溴在Fe存在下反應(yīng)得到E：； 所以D→E反應(yīng)所需的試劑是Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe。E與水發(fā)生反應(yīng)得到F：。⑸同時(shí)符合條件①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②分子中含有 －CHO

的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；；。⑹以X和乙烯為原料可合成Y的合成路線為：H2C＝CH2 CH3CH2OH CH3CHO

考點(diǎn)：考查有機(jī)推斷與合成、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)方程式及同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)。