Question

（07年山東卷）（8分）

 

 

乙基香草醛（　　　　　　　　　�。┦鞘称诽砑觿┑脑鱿阍�料，其香味比香草醛更加濃郁。

（1）寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團的名稱_______　。

（2）乙基香草醛的同分異構體Ａ是一種有機酸，Ａ可發(fā)生以下變化：

 

提示：① ＲＣＨ₂ＯＨ      RCHO 　　　

 

②與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基

（ａ）由Ａ→Ｃ的反應屬于________（填反應類型）。

（ｂ）寫出Ａ的結構簡式___________。

 

（3）乙基香草醛的一種同分異構體Ｄ（ ）是一種

 

醫(yī)藥中間體。請設計合理方案用茴香醛（    ）合成Ｄ（其他原料自選，用反應流程圖表示，并注明必要的反應條件）。

 

 

 

 

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

 

Answer 1

答案:（1）醛基   （酚）羥基   醚鍵  （寫出前兩種即可）   （2）（a）取代反應

解析：該題目是有機推斷與有機合成的綜合性題目，借助醇羥基的性質以及酯化反應，重點考查了學生提取信息的能力。

⑴由題給乙基香草醛的結構簡式可知其結構中含有氧原子的官能團有醛基、（酚）羥基、醚基。

（2）由題目可知A是一種有機酸，所以在A中有一個羧基，關鍵是判斷另外一個含氧基團和烴基。由題給提示②可知，與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子時，此碳原子可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基，再結合題給轉化關系：A生成苯甲酸可知A中苯環(huán)上只有一個支鏈；由提示①和轉化關系A→B，得出A中有一個醇羥基，再結合醇被氧化的規(guī)律，要想得到醛，羥基必須在端碳上，可知A中有“―ＣＨ₂ＯＨ”，結合其分子式可以確定A的結構簡式是：，由轉化關系A→C和A、C分子的差別可知：A生成C的過程中，其碳碳鍵沒有變化，只是―OH被Br代替，則A→C的反應類型是取代反應。

（3）有機合成題目一般是先觀察原料與產(chǎn)品的官能團差別，然后再考慮需要利用哪些反應引入不同的官能團。比較和的結構差別可知：茴香醛中的醛基(―CHO)經(jīng)過一系列反應后轉化成了，茴香醛可以被酸性高錳酸鉀氧化成羧酸，羧酸繼續(xù)與甲醇發(fā)生酯化反應即可得到D，由題給示例可知茴香醛合成D的反應流程圖是：

。

高考考點：有機反應類型、官能團的識別、有機物的結構的推斷、同分異構體、有機物結構簡式的書寫、有機合成路線的設計、有機信息提取及應用的能力、信息遷移能力。

易錯提醒：題目所給的信息利用或提取不正確，會導致（2）中A的結構簡式推導錯誤。

備考提示：有機合成題目是高考中的重點，一般情況下，該類題目都會出現(xiàn)一些新的信息，關鍵則是從試題所提供的新信息中準確的提取實質性內容，并與已經(jīng)熟悉的模塊進行整合，重組為新知識模塊。