Question

4．某烴A相對(duì)于氫氣的密度為35，一定量A在足量的氧氣中完全燃燒，得到等物質(zhì)的量的CO₂和H₂O，A能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化（圖中的無機(jī)產(chǎn)物均已略去）．其中F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；G、H互為同分異構(gòu)體，G中只含1個(gè)甲基．
已知：

（1）用系統(tǒng)命名法對(duì)A命名2-甲基-1-丁烯．
（2）C與HIO₄的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（3）寫出F和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：FHCHO、GCH₂=C（COOH）CH₂CH₃．
（4）寫出B→C和D→I的化學(xué)方程式．
B→CCH₂BrCBr（CH₃）CH₂CH₃+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂OHCOH（CH₃）CH₂CH₃+2NaBr；
D→I2HOOCCOH（CH₃）CH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．
（5）I有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足以下條件的所有的同分異構(gòu)體：①六元環(huán)；②環(huán)上的一硝基取代物只有一種；③1 mol該物質(zhì)與足量的NaHCO₃作用放出2 mol氣體；④核磁共振氫譜為3組峰．符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）．

Answer 1

分析 某烴A相對(duì)于氫氣的密度為35，該烴的相對(duì)分子質(zhì)量為70，一定量A在足量的氧氣中完全燃燒，得到等物質(zhì)的量的CO₂和H₂O，說明CH原子個(gè)數(shù)比為1：2，則A的分子式為C₅H₁₀，據(jù)已知信息和F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知，C能氧化生成D，D的分子式為C₅H₁₀O₃，且能發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成酯I，所以A為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，則B為CH₂BrCBr（CH₃）CH₂CH₃，C為CH₂OHCOH（CH₃）CH₂CH₃，E為CH₃COCH₂CH₃，F(xiàn)為HCHO，C氧化生成D，D為HOOCCOH（CH₃）CH₂CH₃，據(jù)GH的分子式可知，D→GH的反應(yīng)是醇羥基的消去反應(yīng)，G中只含1個(gè)甲基，G為CH₂=C（COOH）CH₂CH₃，D發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成酯I，I為，據(jù)此分析．

解答 解：某烴A相對(duì)于氫氣的密度為35，該烴的相對(duì)分子質(zhì)量為70，一定量A在足量的氧氣中完全燃燒，得到等物質(zhì)的量的CO₂和H₂O，說明CH原子個(gè)數(shù)比為1：2，則A的分子式為C₅H₁₀，據(jù)已知信息和F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知，C能氧化生成D，D的分子式為C₅H₁₀O₃，且能發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成酯I，所以A為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，則B為CH₂BrCBr（CH₃）CH₂CH₃，C為CH₂OHCOH（CH₃）CH₂CH₃，E為CH₃COCH₂CH₃，F(xiàn)為HCHO，C氧化生成D，D為HOOCCOH（CH₃）CH₂CH₃，據(jù)GH的分子式可知，D→GH的反應(yīng)是醇羥基的消去反應(yīng)，G中只含1個(gè)甲基，G為CH₂=C（COOH）CH₂CH₃，D發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成酯I，I為，
（1）A為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，其名稱為2-甲基-1-丁烯，故答案為：2-甲基-1-丁烯；
（2）C為CH₂OHCOH（CH₃）CH₂CH₃，據(jù)信息C與HIO₄的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；
（3）F為HCHO，G為CH₂=C（COOH）CH₂CH₃，故答案為：HCHO；CH₂=C（COOH）CH₂CH₃；
（4）B為CH₂BrCBr（CH₃）CH₂CH₃，其在NaOH溶液中水解生成C，C為CH₂OHCOH（CH₃）CH₂CH₃，反應(yīng)方程式為CH₂BrCBr（CH₃）CH₂CH₃+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂OHCOH（CH₃）CH₂CH₃+2NaBr，D為HOOCCOH（CH₃）CH₂CH₃，D發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成酯I，I為，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2HOOCCOH（CH₃）CH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，故答案為：CH₂BrCBr（CH₃）CH₂CH₃+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂OHCOH（CH₃）CH₂CH₃+2NaBr；2HOOCCOH（CH₃）CH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O；
（5）I為，其同分異構(gòu)體1 mol該物質(zhì)與足量的NaHCO₃作用放出2 mol氣體，說明分子中含有2個(gè)羧基，結(jié)合其他信息可知，其同分異構(gòu)體為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意把握有機(jī)物分子式的確定，推斷時(shí)注意把握突破口，把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)以及轉(zhuǎn)化，特別是題給信息，在解答時(shí)要注意審題．