Question

【題目】維生素類藥物中間體G(),可按如下線路含成：

其中A～G分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中的部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。

已知：

完成下列填空：

（1）A的名稱是__________________，F(xiàn)的官能團(tuán)_________________。

（2）寫反應(yīng)類型：反應(yīng)①______________，②______________。

（3）G可以轉(zhuǎn)化為化合物M(C6H10O)，寫出滿足下列條件的2種M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______、_______。

①分子中除羥基外還有一種碳碳不飽和鍵；②鏈狀且不存在結(jié)構(gòu)；

③分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（4）設(shè)計(jì)一條由A制備B的合成路線。_____________

(合成路線常用的表示方式為：)

Answer 1

【答案】 2-甲基丙烯 羧基、羥基 加成反應(yīng) 取代反應(yīng)

【解析】根據(jù)題干信息結(jié)合有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，依據(jù)逆推法（利用G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）首先判斷出各種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后結(jié)合問(wèn)題分析解答。

根據(jù)A生成B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷A是異丁烯。B是異丁醛和C反應(yīng)生成D，D水解生成乙醇和E，根據(jù)題給信息知，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)加熱分解生成水和G，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH2 C（CH3）2CHOHCOOH，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCC（CH3）2CHOHCOOH，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCC（CH3）2CHOHCOOCH2CH3，則

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C＝CH2，名稱是2-甲基丙烯；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH2 C（CH3）2CHOHCOOH，官能團(tuán)是羧基、羥基；（2）根據(jù)上面的分析可知，①是加成反應(yīng)，②是取代反應(yīng)；（3）①分子中除羥基外還有一種碳碳不飽和鍵；②鏈狀且不存在結(jié)構(gòu)；

③分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；（4）由異丁烯A制備B，需要首先加成生成鹵代烴，鹵代烴水解引入羥基，羥基氧化轉(zhuǎn)化為醛基，則由A制備B的合成路線可設(shè)計(jì)為。