Question

【題目】化合物H具有似龍延香、琥珀香氣息，香氣淡而持久，廣泛用作香精的稀釋劑和定香劑．合成它的一種路線如圖：

已知以信息：

①；

②核磁共振氫譜顯示A的苯環(huán)上有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且取代基的位置相鄰；

③在D中滴加幾滴FeCl3溶液，溶液呈紫色；

④芳香烴 F的相對(duì)分子質(zhì)量介于90~100之間，0.1 mol F充分燃燒可生成7.2 g水；

⑤R1COOH+RCH2ClR1COOCH2R+HCl。

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱是____，由C生成D的反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________。

(2)由F生成G的反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________，反應(yīng)類型為____。

(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

(4)苯環(huán)上有三個(gè)取代基且其中兩個(gè)與A中所含的官能團(tuán)相同，同時(shí)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的C的同分異構(gòu)體有 (不考慮立體異構(gòu))_____種，其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________(任寫(xiě)一種即可)。

(5)由苯酚和已有的信息經(jīng)以下步驟可以合成化合物

反應(yīng)1所用的試劑為___,K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____,反應(yīng)3所用的試劑為___。

Answer 1

【答案】2-甲基苯酚（或鄰甲苯酚） 取代反應(yīng) 6 、 C(CH3)3CCl/AlCl3 濃HI

【解析】

本題是有機(jī)物的合成題。核磁共振氫譜顯示A苯環(huán)上有四種化學(xué)環(huán)境的氫，且取代基的位置相鄰，結(jié)合A的分子式及信息反應(yīng)①可知A為鄰甲基苯酚：；A發(fā)生信息反應(yīng)①生成B，則B為；B中側(cè)鏈的甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基，則C為；C按照信息反應(yīng)①生成D，在D溶液中滴加幾滴FeCl3溶液，溶液呈紫色，說(shuō)明D中含有酚羥基，則D為：；芳烴F的相對(duì)分子質(zhì)量介于90～100之間，0.1molF充分燃燒可生成7.2g水，1molF中含有氫原子的數(shù)目為：，結(jié)合F與氯氣發(fā)生在取代反應(yīng)生成的G的分子式可知，F的分子式為：C7H8，則F為甲苯：，故G為：；E與一氯甲烷在氯化鋁存在條件下反應(yīng)生成F，則E為；D和G按照信息⑤反應(yīng)生成H，則H為：，據(jù)此進(jìn)行解答．

核磁共振氫譜顯示A的苯環(huán)上有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且取代基的位置相鄰，結(jié)合A的分子式及信息反應(yīng)①可知A為鄰甲基苯酚：；A發(fā)生信息反應(yīng)①生成B，則B為；B中側(cè)鏈的甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基，則C為：；C按照信息反應(yīng)①生成D，在D溶液中滴加幾滴FeCl3溶液，溶液呈紫色，說(shuō)明D中含有酚羥基，則D為：；芳烴F的相對(duì)分子質(zhì)量介于90～100之間，0.1molF充分燃燒可生成7.2g水，1molF中含有氫原子的數(shù)目為：，結(jié)合F與氯氣發(fā)生在取代反應(yīng)生成的G的分子式可知，F的分子式為：C7H8，則F為甲苯：，故G為：；E與一氯甲烷反應(yīng)生成F，則E為；D和G按照信息⑤反應(yīng)生成H，則H為：。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱為2-甲基苯酚；由C生成D的化學(xué)方程式為：。本小題答案為：2-甲基苯酚（或鄰甲苯酚）；。

（2）F為甲苯：，甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。本小題答案為：；取代反應(yīng)。

（3）根據(jù)分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。本小題答案為：；。

（4）C為，其同分異構(gòu)體中含有三取代苯結(jié)構(gòu)和兩個(gè)A中的官能團(tuán)，A中官能團(tuán)為酚羥基，說(shuō)明該有機(jī)物分子中含有兩個(gè)羥基；又可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其分子中一定含有醛基，所以滿足條件的C的同分異構(gòu)體中含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)-CH2CHO，①當(dāng)3個(gè)取代基都相鄰時(shí)，中間為羥基或醛基，有2種結(jié)構(gòu)；②當(dāng)兩個(gè)羥基相鄰時(shí)，存在1種結(jié)構(gòu)；③當(dāng)1個(gè)羥基與-CH2CHO相鄰時(shí)，另一個(gè)羥基可以在間位，有2種結(jié)構(gòu)；④3個(gè)取代基都不相鄰時(shí)有1種結(jié)構(gòu)，所以總共存在6種同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜為5組峰，且面積比為1：2：2：2：1，該有機(jī)物分子中含有5種H原子，且具有一定的對(duì)稱結(jié)構(gòu)，滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或。本小題答案為：6；（或）。

（5）根據(jù)初始原料苯酚、最終產(chǎn)物可知，反應(yīng)過(guò)程中需要引進(jìn)硝基、-C（CH3）3，結(jié)合信息反應(yīng)可知，I轉(zhuǎn)化成J是為了保護(hù)酚羥基，反應(yīng)1中一定引進(jìn)了-C（CH3）3，所以反應(yīng)條件1為（CH3）3CCl/AlCl3，I為；再利用逆推法，反應(yīng)條件3應(yīng)該為將酚羥基還原，則K為，反應(yīng)條件3為濃HI；反應(yīng)2通過(guò)硝化反應(yīng)引進(jìn)硝基。本小題答案為：（CH3）3CCl/AlCl3；C(CH3)3CCl/AlCl3 ； ；濃HI。