芳香族化合物A是醫(yī)藥工業(yè)中的重要合成原料,分子中只含C、H、O三種元素,H、O兩種元素的質(zhì)量比為1:8,且其相對分子質(zhì)量小于150。取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO3和Na反應(yīng),生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:l。
(1)A的分子式為____;A中含有的官能團的名稱為???????????? 。
(2)由A合成治療潰瘍藥物奧沙拉秦鈉()的路線如圖所示:
①奧沙托秦鈉的核磁共振氫譜有____個吸收峰。
②D不可能發(fā)生的反應(yīng)類型有????????????? (填選項字母)。
A.取代反應(yīng)? ?? ? B.加成反應(yīng)? ? ? C.消去反應(yīng)? ?? D.氧化反應(yīng)
③由E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________________________。
④符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有____種;寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式____。
i苯環(huán)上有2個取代基,且能發(fā)生水解反應(yīng)和鑷鏡反應(yīng);
ii mol該物質(zhì)與足量的Na反應(yīng)生成0.5 mol H2。
(1)C7H6O3;羧基、(酚)羥基。(2)①? 4???? ② C
③
④? 6 。
【解析】
試題分析:(1)芳香族化合物A 中H、O兩種元素的質(zhì)量比為1:8,則個數(shù)比為(1÷1):(8÷16)=2:1. A能與NaHCO3 反應(yīng)說明含有羧基(—COOH), A能與Na反應(yīng),說明可能可能含有羧基(—COOH)或羥基(—OH)。因為等質(zhì)量時與二者發(fā)生反應(yīng)生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:l ,說明含有羧基與羥基的個數(shù)比為1:1。若各含有1個,則分子中有3個 O原子,H就是6個,因為是芳香族化合物,所以還含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu),分子可能為C7H6O3,該化合物的相對分子質(zhì)量為138< 150.符合題意。A中含有的官能團為羧基、羥基。(2)①由奧沙托秦鈉的結(jié)構(gòu)簡式可以看出:在該物質(zhì)的分子中含有4種不同位置的H原子,所以核磁共振氫譜有4個吸收峰。②由A合成奧沙托秦鈉的結(jié)構(gòu)簡式可知A的結(jié)構(gòu)為。A與CH3OH在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)得到B:酯;和水。脫水發(fā)生是酸脫羥基醇脫氫。B與濃硝酸在濃硫酸作用下加熱發(fā)生硝化反應(yīng)得到C和水,C在Fe、HCl下被還原為D:。D中含有氨基、酚羥基、酯基、苯環(huán),所以能反應(yīng)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。但不能發(fā)生消去反應(yīng)。因此選項為C。兩分子的D在NaNO2和HCl作用下反應(yīng)變?yōu)?/span>E:。E與NaOH溶液混合反應(yīng)得到F:。③由E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式為:。F在冰醋酸作用下,調(diào)節(jié)溶液的pH=6,這時達到奧沙托秦鈉。④符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有6種。它們分別是:。
考點:考查有機物的分子式、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式的書寫等知識。
科目:高中化學(xué) 來源: 題型:
一定條件 |
一定條件 |
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科目:高中化學(xué) 來源:2012-2013學(xué)年山東省濟寧市汶上一中高二12月質(zhì)檢化學(xué)試卷(帶解析) 題型:填空題
某芳香族化合物A式量小于150,氫氧質(zhì)量比為1∶8,完全燃燒后只生成CO2和H2O。取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO3和Na反應(yīng),生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1∶1。工業(yè)常用A來合成藥物B及醫(yī)藥中間體G,流程如下:
已知:
(1)寫出A含有的官能團的名稱 ,D的結(jié)構(gòu)簡式 。
(2)D生成E的反應(yīng)類型是 。
(3)A合成B的同時,A自身之間也能發(fā)生縮聚反應(yīng),寫出該縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式 。
(4)寫出F與過量NaOH共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式 。
(5)B有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式 。
①只有一種官能團
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③苯環(huán)上的一氯取代物只有二種
④核磁共振譜共有四組峰,個數(shù)比為3∶2∶2∶1。
(6)下列有關(guān)說法正確的是 。
A.可由A經(jīng)一步反應(yīng)獲得D |
B.與G互為同分異構(gòu)體 |
C.G易水解,可用FeCl3溶液檢驗是否發(fā)生水解 |
D.1molG一定能和5mol氫氣反應(yīng) |
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科目:高中化學(xué) 來源:2014屆山東省濟寧市高二12月質(zhì)檢化學(xué)試卷(解析版) 題型:填空題
某芳香族化合物A式量小于150,氫氧質(zhì)量比為1∶8,完全燃燒后只生成CO2和H2O。取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO3和Na反應(yīng),生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1∶1。工業(yè)常用A來合成藥物B及醫(yī)藥中間體G,流程如下:
已知:
(1)寫出A含有的官能團的名稱 ,D的結(jié)構(gòu)簡式 。
(2)D生成E的反應(yīng)類型是 。
(3)A合成B的同時,A自身之間也能發(fā)生縮聚反應(yīng),寫出該縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式 。
(4)寫出F與過量NaOH共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式 。
(5)B有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式 。
①只有一種官能團
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③苯環(huán)上的一氯取代物只有二種
④核磁共振譜共有四組峰,個數(shù)比為3∶2∶2∶1。
(6)下列有關(guān)說法正確的是 。
A.可由A經(jīng)一步反應(yīng)獲得D
B.與G互為同分異構(gòu)體
C.G易水解,可用FeCl3溶液檢驗是否發(fā)生水解
D.1molG一定能和5mol氫氣反應(yīng)
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科目:高中化學(xué) 來源:模擬題 題型:推斷題
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