Question

【題目】咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

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（1）D分子中的官能團是______________；高分子M的結(jié)構(gòu)簡式是______________．

（2）寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________．

（3）B→C發(fā)生的反應(yīng)類型有______________．

（4）A的同分異構(gòu)體很多種，其中，同時符合下列條件的同分異構(gòu)體有_________種．

①苯環(huán)上只有兩個取代基；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)；

④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

（5）以下對A具有的性質(zhì)描述正確的是__________

a．1molA可消耗2molNaOH

b．一定條件下1molA最多能與1mol氫氣加成

c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

d．能發(fā)生取代反應(yīng)．

Answer 1

【答案】（1）羥基；

（2）

（3）取代反應(yīng)、加成反應(yīng) （4）3 種 （5）d

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)簡式判斷，在稀硫酸、加熱條件下咖啡酸苯乙酯發(fā)生水解反應(yīng)，生成的D的分子中含有8個C原子，所以D是苯乙醇，官能團是羥基；苯乙醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成E是苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)，生成聚苯乙烯，結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）A中含有羧基，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為

。

（3）B中含有酚羥基、碳碳雙鍵，都與溴水反應(yīng)，酚羥基與溴發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)。所以B→C發(fā)生的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)。

（4）A的結(jié)構(gòu)簡式為，同分異構(gòu)體中含有兩個取代基，分別位于鄰、間、對的位置；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中含有醛基；能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明分子中含有羧基；能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基，則除酚羥基外，其余取代基為-CH(CHO)COOH，所以取代基固定，則符合題意的只有鄰、間、對的3種同分異構(gòu)體。

（5）A的結(jié)構(gòu)簡式為，羧基與氫氧化鈉反應(yīng)，所以1molA可消耗1molNaOH，a錯誤；苯環(huán)、碳碳雙鍵均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以一定條件下1molA最多能與4mol氫氣加成，b錯誤；A中無醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，c錯誤；酚羥基的鄰、對位可發(fā)生取代反應(yīng)，d正確，答案選d。