Question

甲苯是一種重要的化工原料．某化學(xué)實(shí)驗(yàn)小組從甲苯經(jīng)一系列反應(yīng)合成了化合物C．

已知：
請(qǐng)完成下列各題：
（1）反應(yīng)①是原子利用率100%的反應(yīng)，物質(zhì)X的分子式是

CH₂O

．
（2）反應(yīng)②、③的反應(yīng)類型分別為

消去反應(yīng)

、

加成反應(yīng)

．
（3）物質(zhì)A為

．
（4）根據(jù)以上信息，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以乙烯和CH₃MgBr為主要原料合成2，3-丁二醇（其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件）．
例：由乙醇合成乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：
CH₃CH₂OH

濃H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

高溫、高壓

催化劑

CH₂-CH₂

Answer 1

分析：與物質(zhì)X反應(yīng)，苯乙醇與甲苯相比，分子組成增多部分為CH₂O，由于反應(yīng)原子利用率100%，故物質(zhì)X為甲醛，故反應(yīng)是甲苯與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成苯乙醇．苯乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A，A為，A與HBrO反應(yīng)生成B，B氧化生成，故A與HBrO發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為，由反應(yīng)信息可知C為．
以乙烯和CH₃MgBr為主要原料合成2，3-丁二醇，乙烯和溴單質(zhì)加成得到1，2-二溴乙烷，水解得到乙二醇，催化氧化為乙二醛，依據(jù)流程提供信息和格林試劑作用下加成羰基，水化得到得到2，3，-丁二醇，據(jù)此解答．

解答：解：與物質(zhì)X反應(yīng)，苯乙醇與甲苯相比，分子組成增多部分為CH₂O，由于反應(yīng)原子利用率100%，故物質(zhì)X為甲醛，故反應(yīng)是甲苯與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成苯乙醇．苯乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A，A為，A與HBrO反應(yīng)生成B，B氧化生成，故A與HBrO發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為，由反應(yīng)信息可知C為．
（1）與物質(zhì)X反應(yīng)，苯乙醇與甲苯相比，分子組成增多部分為CH₂O，由于反應(yīng)原子利用率100%，故物質(zhì)X為甲醛，故答案為：CH₂O；
（2）反應(yīng)②是苯乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，
反應(yīng)③是與次溴酸發(fā)生加成反應(yīng)生成，
故答案為：消去反應(yīng)、加成反應(yīng)；
（3）苯乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A，A為，
故答案為：；
（4）以乙烯和CH₃MgBr為主要原料合成2，3-丁二醇，乙烯和溴單質(zhì)加成得到1，2-二溴乙烷，水解得到乙二醇，催化氧化為乙二醛，依據(jù)流程提供信息和格林試劑作用下加成羰基，水化得到得到2，3，-丁二醇；反應(yīng)流程圖為：
，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意結(jié)合物質(zhì)結(jié)構(gòu)及反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，難度中等，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與相互轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應(yīng)信息設(shè)計(jì)合成路線．