【題目】苯的同系物中,有的側(cè)鏈能被KMnO4酸性溶液氧化,生成芳香酸,反應(yīng)如下:

(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14,甲不能被KMnO4酸性溶液氧化為芳香酸,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________;乙能被KMnO4酸性溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸,則乙可能的結(jié)構(gòu)有________種。

(2)有機(jī)物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種,試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:__________________________

【答案】 9

【解析】能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個(gè)共同點(diǎn)側(cè)鏈與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,產(chǎn)物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目若苯的同系物能被氧化為分子式為的芳香酸(二元酸),說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈,可能是兩個(gè)乙基也可能是一個(gè)甲基和一個(gè)丙基,而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)),兩個(gè)側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、間位和對(duì)位3種可能故分子式為,有兩個(gè)側(cè)鏈的苯的同系物有種結(jié)構(gòu)分子式為的苯的同系物的苯環(huán)上的一溴代物只有一種,其苯環(huán)上可能只有2個(gè)相同側(cè)鏈且位于對(duì)位,或4個(gè)相同的側(cè)鏈。

(1)甲不能被KMnO4酸性溶液氧化為芳香酸,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是;乙能被KMnO4酸性溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸,則乙可能的結(jié)構(gòu)有9種;正確答案:. 9。

(2)分子式為的苯的同系物的苯環(huán)上的一溴代物只有一種,其苯環(huán)上可能只有2個(gè)相同側(cè)鏈且位于對(duì)位,或4個(gè)相同的側(cè)鏈丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:;正確答案:

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