Question

姜黃素（分子式為C₂₁H₂₀O₆）具有搞突變和預(yù)防腫瘤的作用，其合成路線如下：

已知
①
②
請(qǐng)回答下列問題：
（1）D中含有的官能團(tuán)名稱         。
（2）試劑X為         。
（3）姜黃素的結(jié)構(gòu)為         。
（4）反應(yīng)D—E的化學(xué)方程式為         ，其反應(yīng)類型是         。
（5）下列有關(guān)G(C₈H₈O₃)的敘述不正確的是         （填正確答案編號(hào)）。
a．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)
b．能與濃溴水反應(yīng)
c．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
d．1molG最多能與3molH₂發(fā)生加成反應(yīng)
（6）G(C₈H₈O₃)的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有         種。
①苯環(huán)上的一取代物只有2種；
②1mol該物質(zhì)與燒堿溶液反應(yīng)，最多消耗3molNaOH.
其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為         。

Answer 1

（1）醛基 羧基(2分)
（2）NaOH水溶液(2分)
（3）(2分)
（4）(2分) 加成反應(yīng)(1分)
（5）ad(2分)
（6）7 (2分)  (2分)

試題分析：（1）乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A（1，2-二溴乙烷），A生成B，B生成C（C₂H₂O₂），C為乙二醛，結(jié)構(gòu)簡式為OHC-CHO，則B是乙二醇，結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂OH，C反應(yīng)生成D，根據(jù)D的分子式知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：OHC-COOH，所以D中含有的官能團(tuán)名稱醛基，羧基。
（2）A（1，2-二溴乙烷）生成B（HOCH₂CH₂OH），鹵代烴轉(zhuǎn)化成醇，發(fā)生了水解，條件是NaOH水溶液。
（3）F反應(yīng)生成G，結(jié)合已知信息，推出G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G反應(yīng)生成姜黃素，根據(jù)，結(jié)合已知信息得姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式為：，；
（4）反應(yīng)OHC-COOH＋→，根據(jù)分子式可以判斷這是加成反應(yīng)，從而寫出化學(xué)方程式為。
（5）含有醛基，酚羥基，醚鍵和苯環(huán)，它們不和NaHCO₃溶液反應(yīng)，能與濃溴水反應(yīng)，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)都是酚羥基的性質(zhì)，苯環(huán)可以與3molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，醛基可以與1molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，所以G(C₈H₈O₃)共能與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，所以選ad；
（6）的同分異構(gòu)體中，1mol該物質(zhì)與燒堿溶液反應(yīng)，最多消耗3molNaOH，說明含有3個(gè)酚羥基和乙烯基，或者水解后的產(chǎn)物含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基，再根據(jù)苯環(huán)上的一取代物只有2種；其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰，說明有4種氫原子，得到如下同分異構(gòu)體。