Question

（15分）5-氯-2,3-二氫-1-茚酮是合成新農(nóng)藥茚蟲(chóng)威的重要中間體。
已知：
以化合物A（分子式為C₇H₇Cl）為原料合成5-氯-2,3-二氫-1-茚酮（化合物F）工藝流程如下：

⑴寫(xiě)出反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式：     。
⑵化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱為     ，反應(yīng)B→C的類型為     。
⑶某化合物是D的同分異構(gòu)體，能使FeCl₃溶液顯紫色，且分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫(xiě)出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：     (任寫(xiě)一種)。
⑷E→F的轉(zhuǎn)化中，會(huì)產(chǎn)生一種與F互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為     。
⑸根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以化合物F和CH₂(COOC₂H₅)₂為有機(jī)反應(yīng)原料制備的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件)。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

⑴+ Cl₂ + HCl     ⑵羰基    取代反應(yīng)
⑶ 或                ⑷
⑸
（除第⑸小題5分外，其余每空2分，共15分）

解析試題分析：⑴結(jié)合“A的分子式（C₇H₇Cl），A→B的反應(yīng)條件（Cl₂、光照），B→C的反應(yīng)條件（同已知信息一樣），以及C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（）”這些信息可推出A為，B為，A→B屬于取代反應(yīng)（還有HCl生成）。
⑵反應(yīng)B→C的類型為也屬于取代反應(yīng)（同樣還有HCl生成）；根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（）確定其含氧官能團(tuán)為羰基。
⑶首先確定D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)限定條件確定其同分異構(gòu)體含有“”基團(tuán)，另外苯環(huán)外還有3個(gè)碳原子、1個(gè)氯原子和1個(gè)不飽和度，形成3種不同化學(xué)環(huán)境的氫（形成非常對(duì)稱的結(jié)構(gòu)），據(jù)此可推出這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。
⑷根據(jù)E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推出E→F轉(zhuǎn)化的副產(chǎn)物為E（）苯環(huán)上復(fù)雜取代基左側(cè)鄰位上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)的生成物。
⑸采用正逆推導(dǎo)法：
先逆向分析：→→（應(yīng)用已知信息）；
然后再正向分析：；
最后將二者結(jié)合便可寫(xiě)出完整的流程圖。
考點(diǎn)：考查有機(jī)推斷與合成（書(shū)寫(xiě)反應(yīng)方程式、判斷反應(yīng)類型、官能團(tuán)、反應(yīng)的副產(chǎn)物、書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體、流程圖等）。