Question

6．有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為乙二酸．
A$→_{Br_{2}}^{光照}$B$→_{△}^{NaOH/醇}$C$\stackrel{溴水}{→}$D$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$E$→_{△}^{O_{2}，催化劑}$F$→_{△}^{O_{2}，催化劑}$乙二酸（HOOC-COOH）
試回答下列問題：
（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=CH₂B→C的反應(yīng)類型消去反應(yīng)
（2）E與乙二酯發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式是CH₂OHCH₂OH+HOOCCOOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2H₂O．
（3）由B發(fā)生水解反應(yīng)或C與H₂O發(fā)生加成反應(yīng)均生成化合物G．在乙二酸、水、苯酚和G 4種分子中，羥基上氫原子的活潑性由強(qiáng)到弱的順序是HOOCCOOH＞C₆H₅OH＞H₂O＞CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 F被氧化生成乙二酸，則F是乙二醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCHO，E被氧化生成乙二醛，則E是乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂OHCH₂OH，D和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D是溴代烴；光照條件下，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是溴代烴，B在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂BrCH₂Br，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CH₂，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂Br，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₃，據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂Br，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CH₂，B在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，故答案為：CH₂=CH₂；消去反應(yīng)；
（2）通過以上分析知，E是乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂OHCH₂OH，乙二醇和乙二酸能發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，方程式為：CH₂OHCH₂OH+HOOCCOOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2H₂O，
故答案為：CH₂OHCH₂OH+HOOCCOOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2H₂O；
（3）通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂Br，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CH₂，則由B發(fā)生水解反應(yīng)或C與H₂O發(fā)生加成反應(yīng)均生成化合物G為CH₃CH₂OH，
乙二酸是羧酸酸性較強(qiáng)，苯酚弱酸性，CH₃CH₂OH不能電離出氫離子，故羥基上活潑氫原子的活潑性為乙二酸＞苯酚＞水＞G（乙醇），
故答案為：HOOCCOOH＞C₆H₅OH＞H₂O＞CH₃CH₂OH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，以乙二酸為突破口采用逆推的方法進(jìn)行推斷，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)條件，反應(yīng)條件不同導(dǎo)致產(chǎn)物不同，為易錯(cuò)點(diǎn)．