Question

一種新型高分子化合物PNA由于具有良好的熱穩(wěn)定性、耐腐蝕性和抗水性，被廣泛用作增塑劑，其合成路線如圖所示：

已知下列信息

代表烴基或氫原子；
③A為一鹵代物，F(xiàn)分子中只有兩個甲基，請回答下列問題：
（1）A的結構簡式為

 

，A→B的反應類型是

 

；
（2）D的結構簡式為

 

；
（3）E含有的功能團名稱是

 

，F(xiàn)的系統(tǒng)名稱是

 

；
（4）C與F反應生成PNA的化學方程式為

 

；
（5）B的同分異構體中，含有兩個碳碳雙鍵的有

 

種（不包括C=C=C結構），其中核磁共振氫譜圖中只有兩個吸收峰的同分異構體的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由合成圖可知，環(huán)己烷與氯氣光照下發(fā)生取代反應生成A，A分子中只有一個氯原子，則A為，然后發(fā)生消去反應生成B為，再被氧化生成C為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，F(xiàn)分子中只有兩個甲基，根據(jù)D的分子式及D→E→F的轉化關系可知，D為，結合信息②可知，D與HCHO反應生成E為，E與氫氣發(fā)生加成生成F為，C與F發(fā)生酯化反應生成PNA為，據(jù)此解答．

解答： 解：由合成圖可知，環(huán)己烷與氯氣光照下發(fā)生取代反應生成A，A分子中只有一個氯原子，則A為，然后發(fā)生消去反應生成B為，再被氧化生成C為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，F(xiàn)分子中只有兩個甲基，根據(jù)D的分子式及D→E→F的轉化關系可知，D為，結合信息②可知，D與HCHO反應生成E為，E與氫氣發(fā)生加成生成F為，C與F發(fā)生酯化反應生成PNA為，

（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結構簡式為，A→B的反應類型是消去反應，
故答案為：；消去反應；
（2）D的結構簡式為，故答案為：；
（3）E為，E含有的功能團名稱是羥基和醛基，F(xiàn)為，F(xiàn)的系統(tǒng)名稱是2，2-二甲基-1，3-丙二醇，
故答案為：羥基和醛基；2，2-二甲基-1，3-丙二醇；
（4）C與F反應生成PNA的化學方程式為，
故答案為：；
（5）B為，B的同分異構體中，含有兩個碳碳雙鍵的應為鏈狀二烯烴結構，根據(jù)碳鏈異構和官能團位置異構的思路可寫出相關結構為CH₂=CHCH₂CH₂CH=CH₂、CH₂=CHCH₂CH=CHCH₃、CH₂=CHCH=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH=CHCH₃、CH₂=CHCH=CH（CH₃）₂、CH₂=CHCH₂C（CH₃）=CH₂、CH₃CH=CHC（CH₃）=CH₂、CH₃CH=C（CH₃）CH=CH₂、CH₂=CHCH（CH₃）CH=CH₂、CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂、CH₂=CHC（CH₂CH₃）=CH₂，共有11 種（不包括C=C=C結構），其中核磁共振氫譜圖中只有兩個吸收峰的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：11；．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，注意根據(jù)有機物的結構和反應條件推斷，需要學生對給予的信息進行利用，熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生自學能力與知識遷移運用，是有機題目常見題型，難度中等．