Question

已知A的結構簡式為．化合物A～H的轉(zhuǎn)化關系如圖所示，B₁和B₂互為同分異構體，B₁的摩爾質(zhì)量80g/mol；G₁和G₂互為同分異構體，核磁共振氫譜顯示二者均只有兩種氫，G₁無甲基．請完成下列問題．

已知：
（1）B₁的結構簡式為

 

，G₂所含官能團為

 

．
（2）⑤的反應類型是

 

．
（3）反應④的化學方程式：

 

．
（4）寫出C與新制Cu（OH）₂反應的方程式：

 

．
（5）一定條件下H能夠生成高分子化合物，寫出反應的方程式

 

．
（6）符合下列條件的E的同分異構體共有

 

種；寫出其中一個的結構簡式為

 

．
①含有三個甲基；    ②與E所含官能團相同；    ③-OH和-Br不連在同一個碳原子上．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中信息可知A發(fā)生氧化后生成C，C為OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃，C氧化為D，C中只含有1個醛基，則D為HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃，D與氫氣發(fā)生加成反應生成E，則E為HOOCCH₂CHBrCH₂CHOHCH₃，F(xiàn)為六元環(huán)化合物，應是E發(fā)生酯化反應生成F，則F為．B₂是A的消去產(chǎn)物，其分子式為C₆H₈，B₂臭氧化后得到G₁和G₂互為同分異構體，二者的核磁共振氫譜均只有兩種氫環(huán)境，G₁無甲基，則B₂為，B₁是，G₁為OHC-CH₂-CHO，G₂為OHCCOCH₃，由轉(zhuǎn)化關系可知H為HOOCCH（OH）CH₃，據(jù)此解答．

解答： 解：根據(jù)題中信息可知A發(fā)生氧化后生成C，C為OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃，C氧化為D，C中只含有1個醛基，則D為HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃，D與氫氣發(fā)生加成反應生成E，則E為HOOCCH₂CHBrCH₂CHOHCH₃，F(xiàn)為六元環(huán)化合物，應是E發(fā)生酯化反應生成F，則F為．B₂是A的消去產(chǎn)物，其分子式為C₆H₈，B₂臭氧化后得到G₁和G₂互為同分異構體，二者的核磁共振氫譜均只有兩種氫環(huán)境，G₁無甲基，則B₂為，B₁是，G₁為OHC-CH₂-CHO，G₂為OHCCOCH₃，由轉(zhuǎn)化關系可知H為HOOCCH（OH）CH₃，
（1）由上述分析可知，B₁的結構簡式為，G₂為OHCCOCH₃，所含官能團為醛基、羰基，故答案為：；醛基、羰基；
（2）反應⑤是A發(fā)生消去反應生成B₁和B₂，故答案為：消去反應；
（3）反應④的化學方程式為：HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃+H₂O，故答案為：HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃+H₂O；
（4）C（OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃ ）與新制Cu（OH）₂懸濁液 反應的方程式為：OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃+2Cu（OH）₂

△

HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃+2Cu（OH）₂

△

HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）一定條件下H[HOOCCH（OH）CH₃]能夠生成高分子化合物，該反應的方程式為：，
故答案為：；
（6）E（HOOCCH₂CHBrCH₂CHOHCH₃）的同分異構體中①含有三個甲基；②與E所含官能團相同； ③-OH和-Br不連在同一個碳原子上，則符合條件的E的同分異構體為：，
故答案為：任意一種．

點評：本題考查有機物的推斷和合成，題目較為綜合，注意充分利用題目給予的信息，采用正、逆推法相結合的方法推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，對學生邏輯推理有較高的要求，難度較大．