Question

【題目】非索非那定(E)可用于減輕季節(jié)性過敏鼻炎引起的癥狀。其合成路線如下

(其中R-為)

(1) E中的含氧官能團(tuán)名稱為___________和___________。

(2) X的分子式為C14Hl5ON，則X的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

(3) B→C的反應(yīng)類型為____________________。

(4) 一定條件下，A可轉(zhuǎn)化為F()。寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能使溴水褪色；③有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫

(5)已知： 。化合物G()是制備非索非那定的一種中間體。請以為原料制備G，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）_______

Answer 1

【答案】 羥基 羧基 取代反應(yīng)

【解析】 (1) 根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡式，可知分子中含氧官能團(tuán)為羥基和羧基，故答案為：羥基、羧基；

(2 ) 根據(jù)反應(yīng)流程圖，對比A、X、C的結(jié)構(gòu)和X的分子式為C14Hl5ON可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(3 ) 對比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中支鏈對位的H原子被取代生成C，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

(4 ) F為。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明苯環(huán)上含有羥基；②能使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵等不飽和鍵；③有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，滿足條件的F的一種同分異構(gòu)體為，故答案為：；

（5）以為原料制備，需要引入2個甲基，可以根據(jù)信息引入，因此首先由苯甲醇制備鹵代烴，再生成，最后再水解即可，流程圖為，故答案為：。