Question

有機化合物A的相對分子質(zhì)量為153，A有如下的性質(zhì)：
Ⅰ．取A的溶液少許，加入NaHCO₃溶液，有氣體放出．
Ⅱ．另取A的溶液，向其中加入足量的NaOH溶液，加熱反應(yīng)一段時間后，再加入過量的HNO₃酸化的AgNO₃溶液，有淡黃色沉淀生成．A有如下的轉(zhuǎn)化：

請?zhí)羁眨?br />（1）A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（2）C→G的反應(yīng)類型

 

；A→B的反應(yīng)類型

 

．
（3）寫出與C具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

；G與過量的銀氨溶液反應(yīng)，每生成2.16克Ag，消耗G的物質(zhì)的量是

 

mol．
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：D→E

 

．C→H

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A和NaHCO₃溶液反應(yīng)有氣體放出，說明A中含有羧基，A和足量NaOH溶液反應(yīng)一段時間后，再加入過量的HNO₃酸化的AgNO₃溶液，有淡黃色沉淀生成，說明A中含有Br元素，有機化合物A的相對分子質(zhì)量為153，溴的相對原子質(zhì)量是80、-COOH的相對分子質(zhì)量為45，所以A剩余基團相對分子質(zhì)量為28，其基團應(yīng)該為-CH₂CH₂-，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，A和氫氧化鈉水溶液加熱時發(fā)生取代反應(yīng)，然后酸化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂COOH，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂COOH，C發(fā)生酯化反應(yīng)生成高分子化合物H，其結(jié)構(gòu)簡式為，A和NaOH醇溶液加熱時，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOONa，B然后酸化生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，D和C在濃硫酸作催化劑、加熱條件下反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₂COOH，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，再結(jié)合題目分析解答．

解答： 解：A和NaHCO₃溶液反應(yīng)有氣體放出，說明A中含有羧基，A和足量NaOH溶液反應(yīng)一段時間后，再加入過量的HNO₃酸化的AgNO₃溶液，有淡黃色沉淀生成，說明A中含有Br元素，有機化合物A的相對分子質(zhì)量為153，溴的相對原子質(zhì)量是80、-COOH的相對分子質(zhì)量為45，所以A剩余基團相對分子質(zhì)量為28，其基團應(yīng)該為-CH₂CH₂-，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，A和氫氧化鈉水溶液加熱時發(fā)生取代反應(yīng)，然后酸化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂COOH，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂COOH，C發(fā)生酯化反應(yīng)生成高分子化合物H，其結(jié)構(gòu)簡式為，A和NaOH醇溶液加熱時，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOONa，B然后酸化生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，D和C在濃硫酸作催化劑、加熱條件下反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₂COOH，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）通過以上分析知，A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）通過以上分析知，C→G的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；A→B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂COOH，與C具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為；G的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂COOH，Ag的物質(zhì)的量=

2.16g

108g/mol

=0.02mol，生成0.02molAg需要0.01molG，故答案為：；0.01mol；

（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₂COOH，D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，反應(yīng)方程式為，
C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂COOH，H結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H，反應(yīng)方程式為，


故答案為：；

．

點評：本題考查有機物推斷，明確有機物中的官能團及其性質(zhì)即可解答，熟練掌握取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)及其反應(yīng)條件，正確判斷A的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，結(jié)合反應(yīng)條件、某些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推導(dǎo)，題目難度中等．