Question

有機(jī)物A（C₁₂H₁₅C1O₃）分子為多種官能團(tuán)芳香族化合物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖1：（其中虛線為未知部分的結(jié)構(gòu)），為推測A的分子結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如圖2所示的轉(zhuǎn)化過程（其中部分產(chǎn)物已略）：

已知D能使溴的CCl₄溶液褪色；1mol B最多能與2mol金屬鈉反應(yīng)；C催化氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．請回答下列問題：
（1）寫出A中官能團(tuán)的名稱：

 

；C的鍵線式：

 

．
（2）寫出反應(yīng)類型：C→D

 

，B→E

 

；
（3）寫出E與新制堿性Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）E有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體中寫出其中任意二種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①含有苯環(huán)的一取代結(jié)構(gòu)；   ②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；   ③能發(fā)生水解反應(yīng)
（5）設(shè)計(jì)從丙烯合成C的合理路線，用合成路線圖的形式表示：（注明必要的反應(yīng)條件，無機(jī)試劑任選）
示例：CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH

水/△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物A的分子式為C₁₂H₁₅O₃Cl，A在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到B、C，可知A含有酯基，C的催化氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合A的部分結(jié)構(gòu)以及B、C分子式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為或，故C為，1mol B最多能與2mol金屬鈉反應(yīng)，B為，B發(fā)生催化氧化生成E為，E與新制氫氧化銅反應(yīng)、酸化得到，D能使溴的CCl₄溶液褪色，所以C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為CH₂═CHCOOH，D發(fā)生加聚反應(yīng)得到，從丙烯合成，要在丙烯上引入兩個(gè)官能團(tuán)，可以先與溴加成，再水解、氧化、用氫氣還原可得，據(jù)此解答．

解答： 解：有機(jī)物A的分子式為C₁₂H₁₅O₃Cl，A在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到B、C，可知A含有酯基，C的催化氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合A的部分結(jié)構(gòu)以及B、C分子式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為或，故C為，1mol B最多能與2mol金屬鈉反應(yīng)，B為，B發(fā)生催化氧化生成E為，E與新制氫氧化銅反應(yīng)、酸化得到，D能使溴的CCl₄溶液褪色，所以C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為CH₂═CHCOOH，D發(fā)生加聚反應(yīng)得到，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為或，A中官能團(tuán)的名稱為氯原子、羥基、酯基；C為，C的鍵線式為，
故答案為：氯原子、羥基、酯基；；
（2）C→D 是發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，B→E發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）E與堿性新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）E為，滿足下列條件①含有苯環(huán)的一取代結(jié)構(gòu)；②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；③能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，這樣的E的同分異構(gòu)體有，
故答案為：（其中兩種）；

5）從丙烯合成，要在丙烯上引入兩個(gè)官能團(tuán)，可以先與溴加成，再水解、氧化、再用氫氣還原可得，合理的合成路線為CH₂=CHCH₃

溴的四氯化碳溶液

CH₂BrCHBrCH₃

氫氧化鈉水溶液

CH₂OHCHOHCH₃

Cu、O2

△

HOOCCOCH₃

氫氣

催化劑、△

，
故答案為：CH₂=CHCH₃

溴的四氯化碳溶液

CH₂BrCHBrCH₃

氫氧化鈉水溶液

CH₂OHCHOHCH₃

Cu、O2

△

HOOCCOCH₃

氫氣

催化劑、△

．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目較為綜合，難度中等，注意利用A的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與B、C分子式及性質(zhì)進(jìn)行推斷，是解題關(guān)鍵，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．