Question

【題目】化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間產(chǎn)體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖示的反應(yīng)。

試寫出： (1) 化合物A的結(jié)構(gòu)簡式________________ 。A→E反應(yīng)的基本類型_____________。

(2)A自身在不同條件下可以形成不同的酯，其結(jié)構(gòu)簡式按相對(duì)分子質(zhì)量由小到大依次是___________、_____________、_____________、_____________。

Answer 1

【答案】 消去反應(yīng)

【解析】

A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明羥基不在碳鏈的端點(diǎn)上，可判斷A為乳酸CH3CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH3COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這就進(jìn)一步證明了A是乳酸．A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為CH3CH（OH）COOCH2CH3，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為CH3COOCH（CH3）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，E為CH2=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為，據(jù)此解答。

A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明羥基不在碳鏈的端點(diǎn)上，可判斷A為乳酸CH3CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH3COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這就進(jìn)一步證明了A是乳酸．A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為CH3CH（OH）COOCH2CH3，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為CH3COOCH（CH3）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，E為CH2=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為。

（1）由上述分析可知，化合物A為CH3CH（OH）COOH；

A→E是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCOOH，反應(yīng)方程式為：，屬于消去反應(yīng)；

（2）A為CH3CH（OH）COOH，自身在不同條件下可以形成不同的酯，其結(jié)構(gòu)簡式按相對(duì)分子質(zhì)量由小到大依次是分子內(nèi)形成單環(huán)酯、兩分子間形成環(huán)酯、兩分子形成鏈酯、形成聚酯。