Question

7．某有機化合物A的結構簡式如圖所示：

回答下列問題：
（1）A的分子式為C₁₄H₁₉O₃Cl．
（2）A在NaOH水溶液中加熱得到B和C，C是芳香族化合物，C則的結構簡式是．
（3）C酸化后可得F，F不能發(fā)生的反應類型是d（填寫字母代號）．
a．取代反應  b．加成反應 c．消去反應 d．加聚反應  e．氧化反應  f．還原反應
（4）B與足量的某飽和一元羧酸D充分反應后生成E，E和B的相對分子質量之差為84，則D的摩爾質量為60g/mol．
（5）F可以發(fā)生如下轉化，且G與H互為同分異構體．

請寫出：①H的結構簡式．②由F生成的G化學方程式．
（6）符合下列三個條件的F的同分異構體的數目有多種，任寫出其中1種的結構簡式．
①有鄰二取代苯環(huán)結構；②F具有相同的官能團；③不與FeCI₃溶液發(fā)生顯色反應．

Answer 1

分析 （1）由結構簡式可知分子式；
（2）A中含-COOC-可發(fā)生水解反應，C中含苯環(huán)；
（3）C酸化后可得F，F中含-COOH、-OH，結合羧酸、醇及苯的性質分析；
（4）B為CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，酯化反應中M（B）+2M（D）=M（E）+2M（H₂O）；
（5）由轉化關系可知，F→H發(fā)生分子內酯化反應，F→G發(fā)生醇的消去反應，G→I發(fā)生加聚反應；
（6）F的同分異構體符合：①含有鄰二取代苯環(huán)結構②與F具有相同的官能團 ③不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，則鄰位2個取代基上含1個-OH、1個-COOH，-OH、-COOH可均在同一個取代基上．

解答 解：（1）由結構簡式可知分子式為C₁₄H₁₉O₃Cl，故答案為：C₁₄H₁₉O₃Cl； 
（2）A中含-COOC-可發(fā)生水解反應，C中含苯環(huán)，則C的結構簡式為，故答案為：；
（3）C為，C酸化后可得F，F中含-COOH、-OH，則
a．含-OH、-COOH，可發(fā)生取代反應，故不選；
b．含苯環(huán)，可發(fā)生加成反應，故不選；
c．含-OH，可發(fā)生消去反應，故不選；
d．不含雙鍵或三鍵，不能發(fā)生加聚反應，故選；
e．哈-OH，可發(fā)生氧化反應，故不選；
故答案為：d；
（4）B為CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，酯化反應中M（B）+2M（D）=M（E）+2M（H₂O），則M（D）=$\frac{84+2×18}{2}$=60g/mol，故答案為：60g/mol；
（5）①由轉化關系可知，F→H發(fā)生分子內酯化反應，則H為，故答案為：；
②F→G發(fā)生醇的消去反應，該反應為，
故答案為：；
（6）F的同分異構體符合：①含有鄰二取代苯環(huán)結構②與F具有相同的官能團 ③不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，則鄰位2個取代基上含1個-OH、1個-COOH，-OH、-COOH可均在同一個取代基上，如，故答案為：．

點評 本題考查有機物的結構與性質，為高頻考點，把握官能團與性質的關系為解答的關鍵，側重分析與推斷能力、綜合應用能力的考查，（6）為解答的難點，題目難度中等．