Question

1．以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案合理的是（　�。�

• A． CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$CH₃CH₂OH$\stackrel{濃硫酸、170℃}{→}$CH₂═CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br$\stackrel{水解}{→}$乙二醇
• B． CH₃CH₂Br$\stackrel{Br}{→}$CH₂BrCH₂Br$\stackrel{水解}{→}$乙二醇
• C． CH₃CH₂Br $\stackrel{NaOH醇溶液}{→}$CH₂═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br$\stackrel{水解}{→}$乙二醇
• D． CH₃CH₂Br$\stackrel{NaOH醇溶液}{→}$CH₂═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₂BrCH₂Br$\stackrel{水解}{→}$乙二醇

Answer 1

分析 CH₃CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1-2二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇．

解答 解：A．以溴乙烷為原料制備乙二醇步驟為：CH₃CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CH₂OH，CH₃CH₂Br+NaOCH₃CH₂OH+NaBr，CH₃CH₂OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，生成CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br，生成1，2-二溴乙烷，1-2二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)CH₂BrCH₂Br+2NaOH $→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr生成乙二醇，故A正確；
B．溴乙烷與溴原子不反應(yīng)，故B錯誤；
C．CH₃CH₂Br在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去生成乙烯，乙烯與溴化氫生成溴乙烷，該步驟為重復(fù)步驟，且溴乙烷與溴單質(zhì)反應(yīng)不能主要生成1，2-二溴乙烷，故C錯誤；
D．CH₃CH₂Br在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去生成乙烯，乙烯與溴化氫生成溴乙烷，不生成CH₂BrCH₂Br，故D錯誤；
故選A．

點評 本題考查有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、有機物的合成等，明確常見的反應(yīng)類型、物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，題目難度中等．