Question

有機(jī)高分子化合物G是一種廣泛使用的可降解塑料，其合成路線如下：

已知：芳香族化合物A₁、A₂分別和濃硫酸在一定溫度下共熱都只生成烴B，B蒸氣的密度是同溫同壓下H₂密度的59倍，B的苯環(huán)上的一元取代物有三種．
（1）反應(yīng)②屬于

 

反應(yīng)，反應(yīng)④屬于

 

反應(yīng)．（填反應(yīng)類型）
（2）寫出下列兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A₂

 

，G

 

．
（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：

 

．
（4）化合物E有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且苯環(huán)上有兩個對位取代基的同分異構(gòu)體有

 

種，除 、外，其余的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：烴B的蒸氣密度是同溫同壓下H₂密度的59倍，則Mr（B）=59×2=118，分子中最大C原子數(shù)目為

118

12

=9…10，則烴B的分子式為C₉H₁₀，芳香族化合物A₁能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，含有醇羥基，B與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B的不飽和度為

2×9+2-10

4

=5，故B的側(cè)鏈含有1個碳碳雙鍵，B的苯環(huán)上的一元取代物有三種，只能有1個取代基，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)能與形成高分子化合物，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，F(xiàn)應(yīng)含有-COOH、-OH，則B為：，C為，D為，E為，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為．A₁和A₂分別和濃H₂SO₄在一定溫度下共熱都只生成烴B，則A₁和A₂中都含有醇羥基，A₁能連續(xù)氧化，則A₁的結(jié)構(gòu)簡式為，A₂的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，I的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：烴B的蒸氣密度是同溫同壓下H₂密度的59倍，則Mr（B）=59×2=118，分子中最大C原子數(shù)目為

118

12

=9…10，則烴B的分子式為C₉H₁₀，芳香族化合物A₁能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，含有醇羥基，B與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B的不飽和度為

2×9+2-10

4

=5，故B的側(cè)鏈含有1個碳碳雙鍵，B的苯環(huán)上的一元取代物有三種，只能有1個取代基，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)能與形成高分子化合物，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，F(xiàn)應(yīng)含有-COOH、-OH，則B為：，C為，D為，E為，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為．A₁和A₂分別和濃H₂SO₄在一定溫度下共熱都只生成烴B，則A₁和A₂中都含有醇羥基，A₁能連續(xù)氧化，則A₁的結(jié)構(gòu)簡式為，A₂的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，I的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）反應(yīng)②屬于烯烴的加成反應(yīng)，反應(yīng)④是醛基被氧化，屬于氧化反應(yīng)，故答案為：加成；氧化；
（2）由上述分析可知，A₂ 的結(jié)構(gòu)簡式為：，G 的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：；
故答案為：；
（4）E為，E的同分異構(gòu)體中屬于酯類且具有兩個對位側(cè)鏈的同分異構(gòu)體，除 、外，還有：、，
故答案為：4；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，計算確定B的分子式，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系判斷B含有苯環(huán)及碳碳雙鍵，再根據(jù)反應(yīng)條件分析B經(jīng)系列反應(yīng)生成F含有的官能團(tuán)，結(jié)合B的苯環(huán)取代產(chǎn)物種數(shù)確定B的結(jié)構(gòu)簡式，進(jìn)而推斷其它物質(zhì)，綜合考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．