Question

2001年的諾貝爾化學(xué)獎授予在“手性催化氧化反應(yīng)”領(lǐng)域取得巨大成就的三位化學(xué)家。所謂手性是指物質(zhì)的分子和它的鏡像不能重疊，正如我們的左、右手雖然相像但不能重疊一樣。如下圖所示：

A　S-丙氨酸　    B　R-丙氨酸?

丙氨酸的對映異構(gòu)體

互為手性的分子(A、B)是一對對映異構(gòu)體(圖式中的*號碳原子叫手性碳，與手性碳相連的四個原子或原子團(tuán)各異，有手性碳是存在對映異構(gòu)體的標(biāo)志。細(xì)實(shí)線表示基團(tuán)在紙平面，虛線表示基團(tuán)在紙背面，粗實(shí)線表示基團(tuán)在紙上面)。

試完成下列問題：

(1)下列物質(zhì)中不存在對映異構(gòu)現(xiàn)象的是__________。

A.BrCH₂CHOHCH₂OH

B.

C.CH₃CHOHCOOH

D.CH₃COCH₂CH₃

(2)要使(1)中存在對映異構(gòu)現(xiàn)象的分子的手性消失，分別可采取的措施(以不改變碳原子數(shù)為前提，且只一步)是(填有機(jī)反應(yīng)類型，多種可能時，只填一種即可，沒有對映異構(gòu)現(xiàn)象的不填)。

A. __________________________________________________________________。

B. __________________________________________________________________。

C. __________________________________________________________________。

(3)寫出使(1)中A～C四種物質(zhì)中手性消失的任一個反應(yīng)的化學(xué)方程式。

Answer 1

(1)D?

(2)取代(或水解、氧化、消去)　加成(或氧化)　消去(或氧化)?

(3)如：CH₃CHOHCOOH CH₂=CH—COOH+H₂O?