Question

隨著石油價格的提高，化學(xué)工作者正在研究以天然氣和醇類合成優(yōu)質(zhì)汽油的方法．合成路線如下：

已知：（1）R-CH₂-CHO+R₁-CH₂-CHO
（2）2R-CH₂-Cl+2Na R-CH₂-CH₂-R+2NaCl
試回答下列問題：
（1）在反應(yīng)①-⑦中，屬于加成反應(yīng)的是

①②④⑥

，屬于消去反應(yīng)的是

③⑤

．
（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式E→F

H→G

（3）C的同分異構(gòu)體中（包括自身）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)并且與鈉反應(yīng)放出氫氣的有

5

種．
（4）根據(jù)題給信息，寫出用乙炔和苯及必要的無機試劑合成對二苯基環(huán)丁烷（）的合成路線

．

Answer 1

分析：由題給信息可知C、D、E、F、H中都含有4個C原子，由反應(yīng)條件和題給信息可知G含有8個C原子，核磁共振只含有1個峰，則G結(jié)構(gòu)對稱，應(yīng)為，則H為，F(xiàn)為，E為，D應(yīng)為，C為，CH≡CH和H₂O發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHO，即A為CH₃CHO，結(jié)合題給要求和有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：由題給信息可知C、D、E、F、H中都含有4個C原子，由反應(yīng)條件和題給信息可知G含有8個C原子，核磁共振只含有1個峰，則G結(jié)構(gòu)對稱，應(yīng)為，則H為，F(xiàn)為，E為，D應(yīng)為，C為，CH≡CH和H₂O發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHO，即A為CH₃CHO，
（1）根據(jù)官能團的變化可知①②屬于加成反應(yīng)，③屬于消去反應(yīng)，④屬于加成反應(yīng)，⑤屬于消去反應(yīng)，⑥屬于加成反應(yīng)，⑦屬于取代反應(yīng)，故答案為：①②④⑥； ③⑤；
（2）E→F為發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為，H→G為在Na的存在下發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；；
（3）C為，對應(yīng)的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)并且與鈉反應(yīng)放出氫氣，說明含有-CHO和-OH，可能的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COH（CH₃）CHO、CH₂OHCH₂CH₂CHO、CH₃CHOHCH₂CHO、CH₃CH₂CHOHCHO，加上C共5種同分異構(gòu)體，故答案為：5；
（4）根據(jù)題給信息可知，應(yīng)先生成苯乙烯，苯乙烯加成生成，然后在Na的作用下生成目標(biāo)物，苯乙烯可與氯乙烯和氯苯反應(yīng)生成，氯乙烯可有乙炔和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯，則反應(yīng)的流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度較大，本題注意根據(jù)官能團的變化結(jié)合題給信息推斷出G，然后用逆推法推斷，易錯點為（4），注意通過該題加強信息遷移能力的培養(yǎng)，加強自學(xué)能力，答題時注意體會．