Question

5．近年來，蜂膠已成為保健品的寵兒，其主要成分CAPE（咖啡酸苯乙酯）因具有極強(qiáng)的抗炎和抗氧化活性得以在食品、醫(yī)學(xué)以及其他領(lǐng)域廣泛應(yīng)用．通過下列途徑可合成咖啡酸苯乙酯．
已知：A的核磁共振氫譜（${\;}_{\;}^{1}$H-NMR）顯示，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯示反應(yīng)．

請(qǐng)回答下列問題：
（1）丙二酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂COOH；
（2）咖啡酸苯乙酯含有的官能團(tuán)名稱為酯基、碳碳雙鍵、羥基；
（3）咖啡酸苯乙酯的分子式為C₁₇H₁₆O₄，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（4）反應(yīng)類型：B→C取代反應(yīng)、中和反應(yīng)；
（5）A→B的化學(xué)方程式為；
（6）寫出同時(shí)滿足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）：．a(chǎn)．屬于酯類     b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)     c．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)①

Answer 1

分析 A的核磁共振氫譜（${\;}_{\;}^{1}$H-NMR）顯示，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯示反應(yīng)，說明A中含有酚羥基，根據(jù)A的分子式可知，A為，根據(jù)B的分子式可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B在堿性條件下水解再酸化得C為，根據(jù)D的分子式可知，C與丙二酸反應(yīng)生成D為，D與苯乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成咖啡酸苯乙酯為，據(jù)此答題．

解答 解：A的核磁共振氫譜（${\;}_{\;}^{1}$H-NMR）顯示，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯示反應(yīng)，說明A中含有酚羥基，根據(jù)A的分子式可知，A為，根據(jù)B的分子式可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B在堿性條件下水解再酸化得C為，根據(jù)D的分子式可知，C與丙二酸反應(yīng)生成D為，D與苯乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成咖啡酸苯乙酯為，

（1）丙二酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂COOH，
故答案為：HOOCCH₂COOH；
（2）咖啡酸苯乙酯為，咖啡酸苯乙酯含有的官能團(tuán)名稱為 酯基、碳碳雙鍵、羥基，
故答案為：酯基、碳碳雙鍵、羥基；
（3）根據(jù)咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C₁₇H₁₆O₄，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：C₁₇H₁₆O₄；；
（4）根據(jù)上面的分析可知，B→C反應(yīng)類型為取代反應(yīng)、中和反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)、中和反應(yīng)；
（5）A→B的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）C為，根據(jù)條件a．屬于酯類，說明有酯基，b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，c．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)有機(jī)物分子式、反應(yīng)條件以及題目給予的反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，熟練有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，題目難度中等．