Question

（2013?紹興二模）苯甲酸乙酯（C₉H₁₀O₂）（Mr=150）（密度1.05g?cm^-3）稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有機合成中間體、溶劑如纖維素酯、纖維素醚、樹脂等．可能用到的數(shù)據(jù)：

沸點（℃，1atm）
苯甲酸	苯甲酸乙酯	石油醚	水	乙醇	環(huán)己烷	共沸物（環(huán)已烷-水-乙醇）
249	212.6	40-80	100	78.3	80.75	62.6

其制備原理如下：

制備過程：
（1）制備粗產(chǎn)品：如圖所示的裝置中，于50mL圓底燒瓶中加入8.0g苯甲酸（固體）（Mr=122）、20mL乙醇（Mr=46）、15mL環(huán)己烷、3mL濃硫酸，搖勻，加沸石．在分水器上加水至c處，接通冷凝水，水浴回流約2h，反應基本完成．記錄體積，繼續(xù)蒸出多余的環(huán)己烷和乙醇（從分水器中放出）．
（2）粗產(chǎn)品的純化：加水30mL，分批加入固體NaHCO₃．分液，水層用20mL石油醚分兩次萃�。�合并有機層，用無水硫酸鎂干燥．回收石油醚，加熱精餾，收集210-213℃餾分．
（1）儀器d的名稱

冷凝管、水冷凝管或球形冷凝管

，水流方向為

a

進

b

出．
（2）該反應水浴控制的溫度為

略高于62.6℃

．
（3）該反應加過量乙醇的目的為

乙醇相對廉價，增大反應物濃度，使平衡向正反應方向移動，提高苯甲酸的轉化率，提高產(chǎn)率；形成恒沸物需要添加乙醇

．
（4）分水器的作用

分離產(chǎn)生的水，使平衡向正反應方向移動，提高轉化率

，分水器的檢漏方法

關閉活塞，在分水器中加適量的水，觀察是否漏水，若不漏水，旋轉活塞180°，若仍不漏水，說明分水器不漏水

．如何利用實驗現(xiàn)象判斷反應已基本完成

加熱回流至分水器中水位不再上升

．
（5）固體碳酸氫鈉的作用

中和硫酸和未反應的苯甲酸

，加至

不再有氣泡產(chǎn)生或pH=7

為止．
（6）經(jīng)精餾得210-213℃餾分7.0mL，則該反應的產(chǎn)率為

73.7%

．

Answer 1

分析：（1）儀器d的名稱為冷凝管、水冷凝管或球形冷凝管，水流方向為a進b出；
（2）根據(jù)共沸物的溫度確定水浴溫度；
（3）增大某一廉價反應物的濃度能提高另一反應物的轉化率，且恒沸物也需要乙醇；
（4）減少生成物能促進平衡向正反應方向移動；檢驗方法是關閉活塞，在分水器中加適量的水，觀察是否漏水，若不漏水，旋轉活塞180°，若仍不漏水，說明分水器不漏水；根據(jù)分水器中水位判斷；
（5）碳酸氫鈉能和酸反應；
（6）根據(jù)苯甲酸的質量計算理論上生成苯甲酸乙酯的質量，該反應的產(chǎn)率等于實際值與理論值的比．

解答：解：（1）儀器d的名稱為冷凝管、水冷凝管或球形冷凝管，為防止高溫氣體急劇冷卻而炸裂冷凝管，則離蒸氣溫度高的是出水口，離蒸氣溫度低的是進水口，所以水流方向為a進b出，
故答案為：冷凝管、水冷凝管或球形冷凝管；a；b；
（2）根據(jù)實驗目的知，水浴溫度應該略高于62.6℃，故答案為：略高于62.6℃；
（3）增大某一廉價反應物的濃度能提高另一反應物的轉化率，且恒沸物也需要乙醇，所以加過量乙醇，
故答案為：乙醇相對廉價，增大反應物濃度，使平衡向正反應方向移動，提高苯甲酸的轉化率，提高產(chǎn)率；形成恒沸物需要添加乙醇；
（4）分離器分離出生成的水，減少生成物從而使該反應向正反應方向移動，提高轉化率；分水器的檢漏方法為：關閉活塞，在分水器中加適量的水，觀察是否漏水，若不漏水，旋轉活塞180°，若仍不漏水，說明分水器不漏水；
當該反應完成后，就不再生成水，則加熱回流至分水器中水位不再上升，
故答案為：分離產(chǎn)生的水，使平衡向正反應方向移動，提高轉化率；  關閉活塞，在分水器中加適量的水，觀察是否漏水，若不漏水，旋轉活塞180°，若仍不漏水，說明分水器不漏水；加熱回流至分水器中水位不再上升為止；
（5）碳酸氫鈉具有堿性，能和硫酸和苯甲酸反應生成鹽，所以加入碳酸氫鈉的目的是中和硫酸和未反應的苯甲酸，當反應器中不再有氣泡產(chǎn)生或溶液呈中性時，則酸被完全中和，
故答案為：中和硫酸和未反應的苯甲酸；不再有氣泡產(chǎn)生或pH=7；
（6）8.0g苯甲酸（固體）和乙醇反應生成苯甲酸乙酯的質量=

8.0g

122g/mol

×152g/mol=9.97g，實際上苯甲酸乙酯的質量=1.05g?mL^-3×7mL=7.35g，則該反應的產(chǎn)率為=

7.35g

9.97g

×100%=73.7%，
故答案為：73.7%．

點評：本題考查了有機實驗方案的設計，明確實驗原理是解本題關鍵，注意冷凝管中水流方向，為易錯點．