Question

有機(jī)物A是一種重要的化工原料，下圖D物質(zhì)中含有的烴基R形成的有機(jī)物R—OH與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

請(qǐng)回答下列問題：

(1)A分子中含氧官能團(tuán)的名稱是_______________。

(2)寫出A的化學(xué)式_______________。

(3)寫出實(shí)現(xiàn)C轉(zhuǎn)化生成D的反應(yīng)條件_______________。

(4)A分子中含有三個(gè)甲基，寫出B與乙醇在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________。

(5)在A的多種同分異構(gòu)體中，除烴基R′不同外，其余部分均與A完全相同的有_______________種。

Answer 1

(1)醛基  (2)C₁₃H₁₆O

(3)氫氧化鈉溶液、加熱，稀硫酸

(4)

(5)3

解析：由題干中“R—OH”與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀可知烴基R為苯基(C₆H₅—)；再由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖分析可知A中含有“—CHO”，A→B只有醛基被氧化為羧基，而此過程碳原子數(shù)不變，結(jié)合C的組成(只有兩個(gè)O原子)可知A中只含有1個(gè)醛基；B→C為加成反應(yīng)，說明B中含有碳碳雙鍵，結(jié)合C的組成(只有兩個(gè)Br原子)可知B中只有1個(gè)碳碳雙鍵，而此過程碳原子數(shù)也不變；再根據(jù)D的結(jié)構(gòu)和C的組成可以分析推得R′為“—C₄H₉”(C、H原子守恒)，此題主要采用整體分析、相互比較組成、結(jié)構(gòu)的方法推出可能結(jié)構(gòu)片段(或官能團(tuán))和相應(yīng)個(gè)數(shù)，然后“拼湊”成有機(jī)物的主干碳架。(3)注意C→D過程為堿性條件下水解，羧基會(huì)轉(zhuǎn)化為相應(yīng)Na鹽，因此，除寫出NaOH、加熱外，條件一定還要寫出稀硫酸；(4)B的結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)甲基，所以“—C₄H₉”的結(jié)構(gòu)為“—C(CH₃)₃；(5)此問主要考查“—C₄H₉”的可能結(jié)構(gòu)(即同分異構(gòu)體)的數(shù)目有4種，除A外還有3種。