Question

芳香化合物A、B互為同分異構(gòu)體，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃COO－－COOCH₂CH₃
A經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得C、D和E，B經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得E、F和H。上述反應(yīng)過(guò)程、產(chǎn)物性質(zhì)及相互關(guān)系如下圖所示：

（1）B可以發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型有(填序號(hào))             。
①加成反應(yīng) ②酯化反應(yīng) ③消去反應(yīng) ④取代反應(yīng) ⑤聚合反應(yīng)
（2）E中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)是                 。
（3）A有兩種可能的結(jié)構(gòu)，其對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為               ，               。
（4）B、C、D、F、G化合物中互為同系物的是             。
（5）F與H在濃硫酸作用下加熱時(shí)發(fā)生反應(yīng)的方程式為：                            。

Answer 1

（12分）（1）①④（2分，見(jiàn)錯(cuò)不得分）（2）羥基（ 1分）  羧基（1分）
（3）HCOO－－COOCH₂CH₂CH₃（2分）HCOO－－CO OCH₂(CH₃)₂（2分） 
（4）C、F （2分） （5）CH₃COOH＋CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃＋H₂O（2分）

試題分析：B水解可生成E、F、H，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E為HO－－COOH，結(jié)合F→G→H，可知F為CH₃CH₂OH，G為CH₃CHO，H為CH₃COOH，芳香族化合物A、B互為同分異構(gòu)體，A可水解生成甲酸、HO－－COOH，則C的分子式應(yīng)為C₃H₈0，可能為CH₃CH₂CH₂OH、CH₃CHOHCH₃，以此可確定A的可能結(jié)構(gòu)為
、。
（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B分子中含有酯基和苯環(huán)，所以能發(fā)生的反應(yīng)有加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，答案選①④。
（2）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式E為HO－－COOH可知，含有的官能團(tuán)為羥基、羧基。
（3）由以上分析可知A有兩種可能的結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為
、。
（3）根據(jù)以上分析可知互為同系物的是C、F，二者都為飽和一元醇，故答案為：C、F；
（4）結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個(gè)CH₂原子團(tuán)的同一類(lèi)有機(jī)物的，互稱(chēng)為同系物。C和F均是飽和一元醇，則B、C、D、F、G化合物中互為同系物的是CF。
（5）F為CH₃CH₂OH，H為CH₃COOH，二者在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，
反應(yīng)的方程式為CH₃COOH＋CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃＋H₂O。
點(diǎn)評(píng)：該題是高考中的常見(jiàn)題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對(duì)學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類(lèi)試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。