Question

[有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]2006年5月14日某新聞媒體報(bào)道齊齊哈爾第二制藥有限公司生產(chǎn)的假藥事件，“齊二藥”違反規(guī)定，購(gòu)入工業(yè)用“二甘醇”代替醫(yī)用丙二醇（C₃H₈O₂）作輔料，用于“亮菌甲素注射液”的生產(chǎn)，導(dǎo)致多名患者腎功能衰歇，造成多名患者死亡．二甘醇又稱乙二醇醚，分子式為C₄H₁₀O₃（HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH），二甘醇是一種重要的化工原料，可以制取酸、酯、胺等，其主要產(chǎn)品有嗎啉及其衍生物1，4-二惡烷______等被廣泛應(yīng)用于石油化工、橡膠、塑料、制藥等行業(yè)，用途十分廣泛．二甘醇一般的合成路線為：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）下列關(guān)于“丙二醇”和“二甘醇”及“乙二醇”的有關(guān)說(shuō)法正確的是
A．丙二醇是乙二醇的同系物
B．它們具有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)，性質(zhì)上完全相同
C．“丙二醇”和“二甘醇”在病人體內(nèi)都能被氧化為草酸
D．分離“丙二醇”和“二甘醇”可采用分液的方法
（2）過(guò)程Ⅰ是石油加工中常用步驟，其名稱為______．
（3）從物質(zhì)B到物質(zhì)C的過(guò)程如果條件控制不好會(huì)生成物質(zhì)E，E可用于金屬的切割，則為了能得到二甘醇D，物質(zhì)B到物質(zhì)C的反應(yīng)條件是______，該反應(yīng)屬于______（添反應(yīng)類型）．寫出B可能生成E的化學(xué)方程式：______

Answer 1

【答案】分析：（1）A、丙二醇與乙二醇含有相同的官能團(tuán)-OH，且數(shù)目相同，其它為單鍵，組成通式相同；
B、二甘醇除含有2個(gè)-OH，還含有醚鍵，與丙二醇、乙二醇含有的官能團(tuán)不同；
C、丙二醇可以氧化物為草酸，二甘醇氧化物HOOCHCH₂-O-CH₂CHO0H；
D、分液可以分離互不相溶的液體，丙二醇與二甘醇互溶；
（2）由石油裂解生成乙烯；
（3）BrCH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱下發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH，如果條件控制不好會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙炔，可用于金屬的切割；
（4）由二甘醇的合成路線可知，A為C₂H₂，B為BrCH₂CH₂Br，C為HOCH₂CH₂OH，D為HOCH₂CH₂-O-CH₂CH₂OH，
（5）反應(yīng)Ⅲ是乙二醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子間脫水生成HOCH₂CH₂-O-CH₂CH₂OH；
（6）二甘醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生脫水反應(yīng)生成1，4-二惡烷（）．
解答：解：（1）A、丙二醇與乙二醇含有相同的官能團(tuán)-OH，且數(shù)目相同，其它為單鍵，組成通式相同，故A正確；
B、二甘醇除含有2個(gè)-OH，還含有醚鍵，與丙二醇、乙二醇含有的官能團(tuán)不同，故B錯(cuò)誤；
C、丙二醇可以氧化物為草酸，二甘醇氧化物HOOCHCH₂-O-CH₂CHO0H，故C錯(cuò)誤；
D、丙二醇與二甘醇互溶，不能利用分液方法分離，故D錯(cuò)誤；
故選A；
（2）由石油裂解生成乙烯，故答案為：裂解；
（3）BrCH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱下發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH，如果條件控制不好會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙炔，反應(yīng)方程式為：CH₂BrCH₂Br+2NaOHHC≡CH↑+2 NaBr，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱，取代反應(yīng)，CH₂BrCH₂Br+2NaOHHC≡CH↑+2 NaBr；
（4）由二甘醇的合成路線可知，A為C₂H₂，B為BrCH₂CH₂Br，C為HOCH₂CH₂OH，D為HOCH₂CH₂-O-CH₂CH₂OH，
故答案為：C₂H₂，BrCH₂CH₂Br，HOCH₂CH₂OH，；
（5）反應(yīng)Ⅲ是乙二醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子間脫水生成HOCH₂CH₂-O-CH₂CH₂OH，反應(yīng)方程式為：2HO-CH₂-CH₂-OH 2HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH+H₂O，
故答案為：2HO-CH₂-CH₂-OH2HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH+H₂O；
（6）二甘醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生脫水反應(yīng)生成1，4-二惡烷（），反應(yīng)方程式為：HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH+H₂O，
故答案為：HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH+H₂O．
點(diǎn)評(píng)：本題涉及到石油的裂解、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)條件的選擇以及烯與鹵代烴、醇的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，難度中等，注意基礎(chǔ)知識(shí)的掌握．