Question

塑化劑又稱增塑劑，是一種增加材料的柔軟性或使材料液化的添加劑，不能用于食品、酒類等行業(yè)．
 
已知：①
②
DEHP（C₂₄H₃₈O₄）是增塑劑的一種，可通過下列流程制備，其中A的主鏈上有6個碳原子，D是對二甲苯的一種同分異構體，E的苯環(huán)上存在2種不同化學環(huán)境的氫原子．

（1）3-甲基庚烷的某同分異構體分子中只存在1種不同化學環(huán)境的氫原子，寫出該同分異構體的結構簡式

 

；
（2）E的結構簡式是

 

；DEHP的結構簡式是

 

；
（3）寫出B→C的化學反應方程式，請注明反應條件和反應類型．
B→C：

 

；反應類型：

 

；
（4）F是E的一種同分異構體，具有如下特征：
a．是苯的鄰位二取代物；  b．遇FeCl₃溶液呈紫色；  c．能與碳酸氫鈉溶液反應．
寫出F的結構簡式：

 

；
（5）G與E形成的混和物，只要物質的量一定，不論二者比例如何，燃燒耗氧是一定值．則滿足條件的相對分子質量最小的G的分子式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A和氫氣發(fā)生加成反應生成3-甲基庚烷，A的主鏈上有6個碳原子，則A的結構簡式為：CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，A和溴化氫發(fā)生加成反應生成B，根據(jù)題給信息知，B的結構簡式為：BrCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃．D是對二甲苯的一種同分異構體，E的苯環(huán)上存在2種不同化學環(huán)境的氫原子，則D為，鄰二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成E為，E與C反應得到DEHP，則C應為醇，故B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C的結構簡式為：HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，由DEHP分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2發(fā)生酯化反應得到DEHP，則DEHP為，據(jù)此解答．

解答： 解：A和氫氣發(fā)生加成反應生成3-甲基庚烷，A的主鏈上有6個碳原子，則A的結構簡式為：CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，A和溴化氫發(fā)生加成反應生成B，根據(jù)題給信息知，B的結構簡式為：BrCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃．D是對二甲苯的一種同分異構體，E的苯環(huán)上存在2種不同化學環(huán)境的氫原子，則D為，鄰二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成E為，E與C反應得到DEHP，則C應為醇，故B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C的結構簡式為：HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，由DEHP分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2發(fā)生酯化反應得到DEHP，則DEHP為，
（1）3-甲基庚烷的某同分異構體分子中只存在1種不同化學環(huán)境的氫原子，H原子位于甲基上，含有6個環(huán)境的甲基，則該同分異構體的結構簡式為（CH₃）₃CC（CH₃）₃，故答案為：（CH₃）₃CC（CH₃）₃；
（2）由上述分析可知，E的結構簡式為，DEHP的結構簡式是，
故答案為：；；
（3）B→C的反應方程式為：，屬于取代反應，
故答案為：；取代反應；
（4）F是E（）的一種同分異構體，具有如下特征：a．是苯的鄰位二取代物； b．遇FeCl₃溶液呈紫色，含有酚羥基； c．能與碳酸氫鈉溶液反應，含羧基，則F的結構簡式：，故答案為：；
（5）G與E（）形成的混和物，只要物質的量一定，不論二者比例如何，燃燒耗氧是一定值，則G與E的耗氧量相等，E的分子式為C₈H₆O₄，改寫為C₆H₆.2CO₂，1molG的耗氧量為（6+

6

4

）mol=7、5mol，G的相對分子質量最小，應為烴，令其組成為C_xH_y，則x+

y

4

=7.5，討論可知x=5、y=10，則G的分子式為C₅H₁₀，
故答案為：C₅H₁₀．

點評：本題考查有機物推斷與合成、有機反應類型、同分異構體、化學計算等，注意根據(jù)A的加成產物與結構特點推斷A的結構，根據(jù)E結構特點推斷D與E，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，側重考查學生分析推理能力，題目難度中等．