Question

19．苯乙醛（）主要存在于煙葉中，有濃郁的玉簪花香氣，用于合成香料．現(xiàn)有如下轉化關系，其中C能使溴的四氯化碳溶液褪色，E繼續(xù)被氧化生成F，F(xiàn)的相對分子質量為90．

$\stackrel{HCN}{→}$A$→_{H_{2}O}^{HCl}$B$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$C$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$D+E
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
（1）苯乙醛的分子式為C₈H₈O；B中具有的官能團有（填名稱）羧基、羥基．
（2）寫出B轉化為C反應的化學方程式；該反應類型屬消去反應．
（3）C與H₂發(fā)生加成反應，1molC最多可消耗H₂4mol．
（4）E可能具有的化學性質有（填序號）①④．
①能與H₂發(fā)生加成反應              
②能在堿性溶液中發(fā)生水解反應
③能與甲酸發(fā)生酯化反應             
④能與Ag（NH₃）₂OH溶液發(fā)生銀鏡反應
（5）B的同分異構體有多種，其中符合下列要求的有機物有4種；請寫出其中一種同分異構體的結構簡式任意一種．
①與B具有相同的官能團種類         ②遇三氯化鐵溶液不顯色   ③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．

Answer 1

分析 由信息I，可知苯乙醛與HCN發(fā)生加成反應生成A為，A發(fā)生水解反應生成B為，B在濃硫酸、加熱條件下生成C，C能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B發(fā)生消去反應生成C，故C為，C發(fā)生信息Ⅱ中碳碳雙鍵的臭氧氧化生成D與E，E繼續(xù)被氧化生成F，F(xiàn)的相對分子質量為90，則E為OHC-COOH、D為、F為HOOC-COOH，據(jù)此解答．

解答 解：由信息I，可知苯乙醛與HCN發(fā)生加成反應生成A為，A發(fā)生水解反應生成B為，B在濃硫酸、加熱條件下生成C，C能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B發(fā)生消去反應生成C，故C為，C發(fā)生信息Ⅱ中碳碳雙鍵的臭氧氧化生成D與E，E繼續(xù)被氧化生成F，F(xiàn)的相對分子質量為90，則E為OHC-COOH、D為、F為HOOC-COOH．
（1）苯乙醛（）的分子式為C₈H₈O；B為，具有的官能團有：羧基、羥基，
故答案為：C₈H₈O；羧基、羥基；
（2）B轉化為C反應的化學方程式為：，該反應類型屬于消去反應，
故答案為：；消去；
（3）C為，苯環(huán)、碳碳雙鍵均與氫氣發(fā)生加成反應，1molC最多可消耗4mol H₂，
故答案為：4；
（4）E的結構簡式為OHC-COOH，
①含有醛基，能與H₂發(fā)生加成反應，故正確；
②沒有酯基，不能在堿性溶液中發(fā)生水解反應，故錯誤；
③沒有酯基，不能與甲酸發(fā)生酯化反應，故錯誤；
④含有醛基，能與Ag（NH₃）₂OH溶液發(fā)生銀鏡反應，故正確，
故選：①④；
（5）B（）的同分異構體有多種，其中符合下列要求：①與B具有相同的官能團種類，含有羧基、醇羥基，②遇三氯化鐵溶液不顯色，不含酚羥基，③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，苯環(huán)上有2種H原子，符合條件的同分異構體有：，共有4種，
故答案為：4；任意一種．

點評 本題考查有機物推斷，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力、知識遷移應用，關鍵是對信息的理解，是高考常見題型，難度中等．