Question

6．現(xiàn)有某種有機(jī)物，通過元素分析得到的數(shù)據(jù)為C：85.71%，H：14.29%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)），質(zhì)譜數(shù)據(jù)表明它的相對分子質(zhì)量為84．
（1）該化合物的分子式為C₆H₁₂
（2）已知該物質(zhì)可能存在多種結(jié)構(gòu)，A、B、C是其中的三種，請根據(jù)下列要求填空：
①A是鏈狀化合物與氫氣加成產(chǎn)物分子中有三個甲基，則A的可能結(jié)構(gòu)有7種（不考慮立體異構(gòu)）．
②B是鏈狀化合物，若¹H-NMR譜中只有一個信號，則B的系統(tǒng)命名為2，3-二甲基-2-丁烯
③C是環(huán)狀化合物，若¹H-NMR譜中只有一個信號，則C的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 （1）該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為84，C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)85.71%，H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)14.29%，二者質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為100%，故該有機(jī)物屬于烴，分子中C原子數(shù)目為$\frac{84×85.71%}{12}$=6、H原子的數(shù)目為$\frac{84-12×6}{1}$=12，故該有機(jī)物的分子式為C₆H₁₂；
（2）①A是鏈狀化合物與氫氣加成產(chǎn)物分子中有三個甲基，則加成產(chǎn)物為CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃，還原雙鍵判斷A可能的結(jié)構(gòu)；
②B是鏈狀化合物，¹H-NMR譜中只有一個信號，則B中碳碳雙鍵共連接4個甲基，據(jù)此寫出其結(jié)構(gòu)簡式，然后對其進(jìn)行命名；
③C是環(huán)狀化合物，¹H-NMR譜中也只有一個信號，則C為環(huán)己烷．

解答 解：（1）該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為84，C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)85.71%，H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)14.29%，二者質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為100%，故該有機(jī)物屬于烴，分子中C原子數(shù)目為$\frac{84×85.71%}{12}$=6、H原子的數(shù)目為$\frac{84-12×6}{1}$=12，故該有機(jī)物的分子式為C₆H₁₂，
故答案為：C₆H₁₂；
（2）①A是鏈狀化合物與氫氣加成產(chǎn)物分子中有三個甲基，則加成產(chǎn)物為CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃，CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂對應(yīng)的烯烴有4種，CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃對應(yīng)的烯烴有3種，故A可能的結(jié)構(gòu)有7種，
故答案為：7；
②B是鏈狀化合物，¹H-NMR譜中只有一個信號，則B中碳碳雙鍵共連接4個甲基，則B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，其名稱為：2，3-二甲基-2-丁烯，
故答案為：2，3-二甲基-2-丁烯；
③C是環(huán)狀化合物，¹H-NMR譜中也只有一個信號，則C為環(huán)己烷，結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查了常見有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的確定，題目難度中等，明確常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意掌握同分異構(gòu)體的概念及書寫原則，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析能力及靈活應(yīng)用能力．