Question

【題目】

香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用，可用于配制香精以及制造日用化妝品和香皂等。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2，該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)镋和水楊酸。

提示：CH3CH＝CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）化合物A中官能團(tuán)名稱為_____________；化合物E的化學(xué)名稱是________。

（2）B→C的反應(yīng)方程式為______，該反應(yīng)類型為_______，該反應(yīng)步驟的目的是_________________。

（3）化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有________種；寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有5種峰，且其信號(hào)強(qiáng)度之比為1：1：2：2：2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。

（4）已知R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成（用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。______

例：由乙醇合成乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為

CH3CH2OHCH2＝CH2CH2－CH2

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、酯基 乙二酸（草酸） +CH3I → +HI 取代反應(yīng) 保護(hù)酚羥基，使之不被氧化 9種 或

【解析】試題分析：C被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D，結(jié)合題給信息及C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A水解生成B，且A的分子式為C9H6O2，A和B相對(duì)分子質(zhì)量相差18，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)生成水楊酸．

解析：通過(guò)以上分析知，（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，含有碳碳雙鍵、酯基；

化合物E的化學(xué)名稱是乙二酸；

（2）→的反應(yīng)方程式為

+CH3I → +HI；該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，該反應(yīng)步驟的目的是保護(hù)酚羥基，使之不被氧化；

（3）化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，說(shuō)明含有兩個(gè)取代基，能水解說(shuō)明含有酯基，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，則其同分異構(gòu)體為，所以共有9種；

（4）和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，和氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，

所以其反應(yīng)過(guò)程為：，