Question

H是一種香料，可用如圖的設計方案合成．

已知：①在一定條件下，有機物有下列轉化關系：

②烴A和等物質的量的HCl在不同的條件下發(fā)生加成反應，既可以生成只含有一個甲基的B，也可以生成含有兩個甲基的F．
（1）D的結構簡式為

CH₃CH₂CHO

，其核磁共振氫譜有

3

組峰．
（2）烴A→B的化學反應方程式是

CH₃CH=CH₂+HCl→CH₃CH₂CH₂Cl

．
（3）F→G的化學反應類型為

取代反應

．
（4）E+G→H的化學反應方程式

CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O

．
（5）H有多種同分異構體，其中含有一個羧基，且其一氯代物有兩種的是

．（用結構簡式表示）

Answer 1

分析：由轉化關系可知，E含有羧基、G含有-OH，且E、G含有相同的碳原子數目，故E與G發(fā)生酯化反應生成H，由H的分子式可知，E為CH₃CH₂COOH，F中含有2個甲基，則G為CH₃CH（OH）CH₃，逆推可得，F為CH₃CHClCH₃，D為CH₃CH₂CHO，C為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CH₂Cl，A為CH₃CH=CH₂，據此解答．

解答：解：由轉化關系可知，E含有羧基、G含有-OH，且E、G含有相同的碳原子數目，故E與G發(fā)生酯化反應生成H，由H的分子式可知，E為CH₃CH₂COOH，F中含有2個甲基，則G為CH₃CH（OH）CH₃，逆推可得，F為CH₃CHClCH₃，D為CH₃CH₂CHO，C為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CH₂Cl，A為CH₃CH=CH₂，
（1）由上述分析可知，D的結構簡式為CH₃CH₂CHO，其核磁共振氫譜有3組峰，
故答案為：CH₃CH₂CHO；3；
（2）烴A→B的化學反應方程式是：CH₃CH=CH₂+HCl→CH₃CH₂CH₂Cl，
故答案為：CH₃CH=CH₂+HCl→CH₃CH₂CH₂Cl；
（3）F→G是CH₃CHClCH₃發(fā)生取代反應生成CH₃CH（OH）CH₃，
故答案為：取代反應；
（4）E+G→H的化學反應方程式為：CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O；
（5）H有多種同分異構體，其中含有一個羧基，且其一氯代物有兩種的是，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷、有機物的性質、同分異構體、有機反應類型等，難度不大，掌握官能團的性質越轉化是關鍵，注意根據H的分子式利用逆推法進行推斷．