Question

【題目】高血脂是一種常見的心血管疾病，治療高血脂的新藥 I 的合成路線如下：

已知：a.

b. RCHO

回答下列問題：

(1)反應(yīng)①所需試劑、條件分別是_____；F 的化學名稱為_____。

(2)②的反應(yīng)類型是_____；A→B 的化學方程式為_____。

(3)G 的結(jié)構(gòu)簡式為_____；H 中所含官能團的名稱是_____。

(4)化合物 W 的相對分子質(zhì)量比化合物 C 大 14，且滿足下列條件，W 的可能結(jié)構(gòu)有_____種，其中核磁共振氫譜顯示有 5 種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為 2∶2∶2∶1∶1 的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

①遇 FeCl3 溶液顯紫色 ②屬于芳香族化合物 ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(5)設(shè)計用甲苯和乙醛為原料制備的合成路線_____(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】氯氣、光照 辛醛 取代反應(yīng) +O2+2H2O 羥基 13

【解析】

甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D(CH2Cl2)，D在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩(wěn)定會失水生成醛，則E為HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反應(yīng)生成G，根據(jù)題給信息知G，G為，G和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H為；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，水解得到A，A為，A氧化生成B，B為，B進一步氧化生成C，C為，C與H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為。據(jù)此分析解答。

(1)反應(yīng)①是甲苯轉(zhuǎn)化為，所需試劑、條件分別是：氯氣、光照；F[CH3(CH2)6CHO]的名稱為辛醛，故答案為：氯氣、光照；辛醛；

(2)反應(yīng)②是C()與H()發(fā)生的酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；A→B為苯甲醇的催化氧化，反應(yīng)的化學方程式為：，故答案為：酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；；

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為；H為，所含官能團為羥基，故答案為：；羥基；

(4)化合物W的相對分子質(zhì)量比化合物C()大14，W比C多1個CH2原子團，W滿足下列條件：①遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，②屬于芳香族化合物，即含有苯環(huán)，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還含有醛基，因此滿足條件的W的結(jié)構(gòu)有：含有2個側(cè)鏈為-OH、-CH2CHO，有鄰位、間位、對位3種；含有3個側(cè)鏈為-OH、-CH3、-CHO，而OH、-CH3有鄰、間、對3種位置，對應(yīng)的-CHO分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的W共有3+4+4+2=13種；其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的W的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：13；；

(5)用甲苯和乙醛為原料制備。苯與氯氣在光照條件下生成，然后發(fā)生水解反應(yīng)生成，最后與乙醛在堿性條件下反應(yīng)生成目標物，合成路線流程圖為：，故答案為：。