Question

【題目】有機(jī)化合物M是一種治療惡性腫瘤的合成藥物。制備M的一種合成路線如圖所示：

已知: (R為烴基)。

（1）A的化學(xué)名稱是________。

（2）由A生成B和B生成C的反應(yīng)類型分別是_________、________。

（3）由C生成D的化學(xué)方程式是____________________。

（4）寫出E的結(jié)構(gòu)簡式:________,X是E的同分異構(gòu)體,且X滿足下列條件:

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇濃FeCl3溶液變色；③分子結(jié)構(gòu)中只含一個碳環(huán)結(jié)構(gòu)。

符合上述條件的X有_____種,其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為2:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡式是_____________。

（5）根據(jù)題給信息,寫出用CH3CHO和為原料制備的合成路線:_________________(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】 2-苯基丙烯（或α-甲基苯乙烯） 加成反應(yīng) 取代反應(yīng)或水解反應(yīng) 16

【解析】試題分析：由題中信息可知，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為2-苯基-1，2-二溴丙烷，B在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C為2-苯基-1，2-丙二醇，C再發(fā)生催化氧化生成D，由D的分子式可知，D為2-苯基-2-羥基丙酸，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E為2-苯基丙烯酸（），E與三溴化磷發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G 與H發(fā)生取代反應(yīng)生成M。

（1）A的化學(xué)名稱是2-苯基丙烯（或α-甲基苯乙烯）。

（2）由A生成B和B生成C的反應(yīng)類型分別是加成反應(yīng)、取代反應(yīng)或水解反應(yīng)。

（3）由C生成D的化學(xué)方程式是。

（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為 。X是E的同分異構(gòu)體，且X滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則X分子中有醛基；②遇濃FeCl3溶液變色，則X分子中有酚羥基；③分子結(jié)構(gòu)中只含一個碳環(huán)結(jié)構(gòu)，則分子中除苯環(huán)外沒有其他環(huán)存在。若X的苯環(huán)上只有2個側(cè)鏈，其中一個是-OH、另一個是-CH=CH-CHO或-C(CHO)= CH2，這2個取代基在苯環(huán)上有3種排列方式，則X有6種；若X的苯環(huán)上有3個側(cè)鏈，分別為-OH、-CH=CH2、-CHO，這3個取代基在苯環(huán)上的排列方式有種10種，則X共有10種。X不可能有更多的側(cè)鏈，所以，符合上述條件的X共有16種，其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為2:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡式是。

（5）用CH3CHO和為原料制備，首先，將乙醛催化氧化為乙酸，然后將乙酸與三溴化磷發(fā)生取代反應(yīng)合成溴乙酰，最后溴乙酰與2-丙胺發(fā)生取代反應(yīng)合成產(chǎn)品。具體的合成路線如下：。